SYNTHESE DU 2-CHLOROBUTANE

1.PRINCIPE. On veut préparer le 2-chlorobutane selon une réaction d’halogénation par substitution nucléophile sur le butan-2-ol. CH3-CH2-CHOH-CH3 CH3-CH2-CHCl-CH3 La liaison C – OH des alcools secondaires est facile à rompre ; ils sont assez facilement transformés en halogénure à chaud par le mélange acide chlorhydrique – chlorure de zinc. Le rôle catalytique de ZnCl2 dans l’halogénation par les ions chlorure est à la base d’un test des classes d’alcools mis au point par le chimiste américain H.J Lucas. Le réactif de Lucas est une solution de chlorure de zinc dans l’acide chlorhydrique concentré. On effectue un mélange de l’alcool à tester et du réactif. Le test repose sur la différence de réactivité des alcools des différentes classes. Un test positif se traduit par l’apparition de 2 phases car l’halogénure formé est peu miscible avec le réactif.

Classe de l’alcool
Primaire
Secondaire
Tertiaire
Vitesse
Très lent à chaud
Rapide à chaud
Rapide à froid

2. MODE OPERATOIRE. Dans un ballon de 250 mL introduire dans l’ordre :
25 mL d’acide chlorhydrique concentré,
42,5 g de chlorure de zinc anhydre, lentement, 11,5 g de butan-2-ol.
Adapter un réfrigérant à reflux. Prévoir un piège pour les vapeurs incondensables.
Chauffer afin d’obtenir un léger reflux pendant 20 minutes.

Après refroidissement, remplacer le réfrigérant à reflux par un montage de distillation simple.
Distiller le milieu réactionnel, recueillir la fraction de température d’ébullition inférieure à 80°C.

Introduire le distillat dans une ampoule à décanter, le laver avec 15 mL d’eau distillée, puis avec 15 mL d’une solution à 5% d’hydrogénocarbonate de sodium, puis avec 15 mL d’eau.

Sécher la phase organique sur environ 1 g de sulfate de magnésium anhydre. Filtrer sur coton de verre. Recueillir le filtrat dans un erlenmeyer préalablement taré.

Déterminer le rendement de la réaction.