Bac 2011

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UNIVERSITE CHEIKH ANTA DIOP DE DAKAR

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11 G 27 A 01 Durée : 4 heures Séries : S2-S2A – Coef. Séries : S4-S5 – Coef. 5 Epreuve du 1er groupe

SCIENCES PHYSIQUES
Les tables et calculatrices réglementaires sont autorisées. Données ; masses molaires atomiques : M(C) = 12 g.mol-1 ; M(O) = 16 g.mol-1 ;M(H) = 1 g.mol-1. EXERCICE 1 (04 points). L’alcool amylique est un composé couramment utilisé en synthèse, en particulier pour la synthèse de l’arome de banane, lui même utilisé pour parfumer des médicaments et des boissons. La formule brute de l’alcool amylique est de la forme CnH2n+2O. Deux des isomères de l’alcool amylique, notés A et B, ont la même chaîne carbonée et sont des alcoolsprimaires. L’isomère A est optiquement actif ; l’isomère B peut réagir avec l’acide éthanoïque pour donner un ester ayant une odeur de banane. 1-1 On procède à l’oxydation ménagée d’une masse m = 1,72 g de l’isomère B par un excès d’une solution acidifiée de permanganate de potassium. Le produit obtenu est dissous dans de l’eau distillée. On obtient alors une solution S de volume V = 375 mL. En présenced’un indicateur coloré approprié, on dose un volume Va = 10 mL de la solution S par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration Cb = 2,9 10-2 mol.L-1. Le virage de l’indicateur a lieu lorsqu’on a versé un volume Vb = 18 mL de la solution d’hydroxyde de sodium. 1-1-1 Déterminer la concentration Ca de la solution S. (0,5 point) 1-1-2 En déduire la masse molaire et la formule brute de l’alcoolamylique. (0,75 point) 1-1-3 La molécule de A contient un atome de carbone asymétrique. a) Qu’appelle-t-on atome de carbone asymétrique ? (0,25 point) b) Ecrire la formule semi développée de A ; donner le nom de ce composé. (0,5 point) 1-1-4 Ecrire la formule semi développée de B ; donner son nom. (0,5 point) 1-2 En présence d’acide sulfurique et en chauffant à reflux, on fait réagir 16 g d’acideéthanoïque avec 8 g de l’isomère B. Le composé organique formé a une masse m’ = 7 g. 1-2-1 Préciser le rôle de l’acide sulfurique dans cette réaction. (0,25 point) 1-2-2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction, nommer le composé organique obtenu.(0,5 point) 1-2-3 Le mélange initial est-il dans les proportions stœchiométriques ? Si non préciser le réactif limitant, justifier (0,25 point) (0,5 point)1-2-4 Calculer le rendement de la réaction. (04 points) EXERCICE 2 On dissout une certaine masse d’un acide carboxylique noté AH dans de l’eau distillée pour obtenir une solution SA de volume VA= 50,0 mL que l’on dose à l’aide d’une solution d’hydroxyde de sodium à 4,17 10-2 mol.L-1.Un pH-mètre permet de suivre l’évolution du pH du mélange en fonction du volume V de la solution d’hydroxyde desodium versé dans la solution SA. On obtient la courbe jointe en annexe à la page 4 (figure 1). La température est supposée constante et égale à 25° C. 2.1 Déterminer les coordonnées du point d’équivalence (Il n’est pas demandé de rendre la courbe avec la feuille de copie; on expliquera simplement la méthode utilisée). (0,75 point) 2.2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction du dosage. (0,5 point) 2.3Déterminer la concentration molaire volumique de la solution SA. (0,5 point) 2.4 Pour déterminer le pKA du couple AH/A deux élèves utilisent des méthodes différentes. 2.4.1 L’un des élèves étudie la composition de la solution obtenue à la demi-équivalence. Il en déduit une relation simple entre le pH et le pKA et détermine alors le pKA par méthode graphique. a) Etablir la relation entre le pKA et lepH de la solution à la demi-équivalence. (0,5 point) b) Retrouver la valeur du pKA trouvée par cet élève (la courbe n’est pas à rendre).(0,25 point) 2.4.2 L’autre élève considère la solution obtenue à l’équivalence. Il explique le caractère basique de cette solution en considérant la réaction entre l’ion carboxylate et l’eau. Il montre alors, en négligeant la concentration de l’acide formé...
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