Biochimie

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  • Publié le : 4 mars 2013
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Biochimie structurale

Glucides.

Introduction.
Glucides = Cn(H20)n ⇒ "hydrates de carbone" (1) ou polysaccharides

Très répandus dans la matière vivante : 5% poids sec animaux, 70% poids sec végétaux (⇒ importance des polymères) En alimentation : pain, sucre, céréales, lait • • Oses : glucides simples, non hydrolysables en milieu acide Osides : glucides complexes, dont l'hydrolyse donneplusieurs produits : o holosides : constitués uniquement d'oses simples (amidon, glycogène, saccharose) o hétérosides : constitués d'une partie glucidique ± importante et d'un aglycone = partie non glucidique (chaîne carbonée autre).

Oses.
Composés les plus simples : chaîne carbonée linéaire (au moins en théorie)

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Le terme « hydrate de carbone » correspond à la traduction de l’américain« carbohydrate » mais n’a pas

de sens en français : seuls les termes « glucide » ou « ose » et leurs dérivés doivent être employés.

Ph. Collas – UCO Bretagne Nord

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Biochimie structurale Tous les carbones portent une fonction alcool primaire ou secondaire sauf : un aldéhyde sur C1 = aldoses une cétone sur C2 = cétoses

Glucides

Ces deux fonctions sont réductrices (cf. infra).Aldoses.
Le plus simple comporte 3 C : glycéraldéhyde = aldéhyde glycérique la molécule possède 1 C asymétrique = OH à gauche On connaît sa configuration absolue
⇒ ⇒

2 énantiomères possibles : D = OH à droite ou L

base pour la nomenclature de tous les autres glu-

cides. On regarde l'avant dernier carbone. Les glucides naturels sont de la série D.

polariseur

solution

analyseurPar ailleurs l'asymétrie du carbone confère à la molécule un pouvoir rotatoire, c'est à dire qu'une solution de glucide est susceptible de dévier le plan de vibration d'une lumière polarisée. L'angle de déviation dépend de plusieurs facteurs, notamment le pH, la concentration et la longueur du trajet optique (conditions standardisées), mais aussi de la nature du glucide. Les glucides qui dévientla lumière à droite sont dits dextrogyres et notés (+), ceux qui la dévient à gauche sont lévogyres (-).

Ph. Collas – UCO Bretagne Nord

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Biochimie structurale [α]=1000A/(Cl)

Glucides

Il ne faut pas confondre les notations ni les notions d'énantiomères et de pouvoir rotatoire, malgré l'analogie possible. Par la synthèse de Kiliani, on peut passer d'un glucide à (n) carbones à sonhomologue supérieur à (n+1) carbones. Cette synthèse n'est pas stéréospécifique mais fournit deux épimères (isomères se différenciant par la position d'un groupement hydroxyle). Aldoses remarquables : glycéraldéhyde ; érythrose ; ribose ; arabinose ; xylose ; glucose ; mannose ; galactose.

Cétoses.
On peut faire dériver les cétoses de la dihydroxyacétone : CH2OH-CO-CH2OH. Les cétoses portentune fonction cétone sur le deuxième carbone, ce qui fait qu'ils possèdent un carbone asymétrique de moins que leur homologue aldose. Les autres propriétés sont semblables à celles des aldoses. Cétoses remarquables : dihydroxyacétone ; ribulose ; fructose.

Ph. Collas – UCO Bretagne Nord

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Biochimie structurale

Glucides

Composés apparentés aux oses.
Osamines. L'hydroxyle du C2 estremplacé par une amine : galactosamine, glucosamine, ou encore par NH-CO-CH2 : Nacétyl-glucosamine Acides uroniques. Oxydation de la fonction alcool I en fonction carboxylique (et conservent fonction aldéhyde) : acide glucuronique (forme de détoxication), acide galacturonique (pectines).
CH2OH OH OH HO CH2OH

H C CH 2OH H H OH OH H N H O H OH C CH 3 HO H

O

H C OH HO C H H C OH H C OH C OAcide D glucuronique

O N-acétyl-D-glucosamine

Autres. Acide ascorbique = Vitamine C Polyalcools = polyols

OH Sorbitol

Ph. Collas – UCO Bretagne Nord

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Biochimie structurale

Glucides

Propriétés des oses.
Cyclisation.
Mise en évidence ; Nature.

Le pouvoir rotatoire d'une solution de glucose évolue au cours du temps, alors que c'est en théorie une constante, au même...
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