Takeshi est le plus jeune des quatre enfants de Kikujirō et de Saki Kitano. Il a deux frères, Shigekazu et Masaru et une sœur, Yasuko. Masaru est un commentateur et professeur à l'Université Meiji. Il est apparu dans plusieurs émissions télévisées japonaises.
Takeshi a épousé Mikiko Matsuda, ancienne comique manzai, en 1978. Ensemble ils ont un fils, Atsushi Kitano et une fille, Shoko Kitano. Shoko est chanteuse et actrice. Elle a fait ses débuts comme chanteuse, produit par le co-fondateur de X Japan, Yoshiki Hayashi), et est apparue sous le nom de Shoko Matsuda, Matsuda étant le nom de jeune fille de sa mère, dans le film de son père Hana-Bi en 1997.
En août 1994, un grave accident de moto l'envoie à l'hôpital où il y subit une importante opération chirurgicale pour retrouver l'usage d'un côté de son corps paralysé. La sévérité de ses blessures est apparemment due au fait qu'il ne portait pas de casque. C'est l'origine des tics nerveux caractéristiques qu'on lui connaît. Par la suite, Kitano, réalisateur fasciné par la mort violente, a suggéré lors d'une interview que cet accident était une « tentative de suicide inconsciente »1.
Après son accident de moto, Kitano reprend la peinture. Son style est réminiscent du peintre franco-russe Marc Chagall. Ses peintures ont été publiées dans des livres, présentées en expositions en galerie et ornent les couvertures de beaucoup d'albums de bande originale pour ses films. Ses peintures ont été mises en évidence dans son film le plus acclamé par la critique, Hana-Bi sorti en 1997.
Kitano, maintenant acclamé internationalement, s'est vu attribué le titre de Licencié ès sciences honoraire dans l'ingénierie par l'Université de Meiji le 7 septembre 2004, 34 ans après avoir arrêté ses études pour poursuivre sa carrière dans le divertissement.
C'est un grand fan de Kiyoshi Hikawa, chanteur de enka (musique populaire japonaise).
Le 21 janvier 2007, son ancien élève comique, Hideo Higashikokubaru, s'est présenté comme