TP de chimie n°10
L'équilibre chimique d'estérification / hydrolyse
Objectifs
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Comprendre le principe et l'intérêt du chauffage a reflux
Savoir réaliser un dosage
Savoir calculer le rendement d'une réaction chimique

I Montage préliminaire : estérification et hydrolyse
1) Principe du TP
a) Présentation des esters
Lors de ce TP on va étudier deux réactions inverses l'une de l'autre : l'estérification d'une part et l'hydrolyse d'un ester d'autre part.
Les esters forment une famille de composés organiques dont la formule générale est la suivante :

Avec R1 et R2 qui sont des chaînes carbonées.
La nomenclature des esters est simple :
• on utilise les préfixes habituels (méth-, éth-, prop-, but-,…).
• Pour la chaîne carbonée R1 on ajoute un suffixe –oate. de
• Pour la chaîne R2 on ajoute un suffixe –yle.
b) Estérification et hydrolyse
L'estérification est la réaction de synthèse d'un ester : elle consiste à faire réagir un acide carboxylique
R1COOH avec un alcool R2OH.
La réaction d'hydrolyse d'un ester est la réaction inverse de la réaction d'estérification.
• Ecrire l'équation de cette réaction (sens direct : estérification)
Ces deux réactions se font en milieu acide.

c) Le TP…
Lors de ce TP on a réalisé pour vous deux montages à reflux :
• dans l'un on a réalisé une estérification (synthèse d'éthanoate d'éthyle) (mélange 1)
• dans l'autre on a réalisé l'hydrolyse d'un ester : l'éthanoate d'éthyle (mélange 2)
Le but du TP est que vous réalisiez un dosage du contenu des ballons afin de déterminer le rendement de ces deux réactions.
2) Montage pour l'estérification et montage pour l'hydrolyse.
a) Mélange réactionnel 1 : estérification
On prépare dans un ballon de volume V = 250 mL le mélange réactionnel 1 :
• 0,50 mol d'acide éthanoïque pur
• 0,50 mol d'éthanol pur
• on ajoute 2 mL d'acide sulfurique concentré (36 mol.L-1)
• on ajoute quelques grains de pierre ponce.
On insère le ballon dans un montage de chauffage à