Cc orga

372 mots 2 pages
CC orgaUniversité Claude Bernard-Lyon 1

Printemps 2010-2011
04/04/2011

Contrôle continu - Biomolécules A- Bases de la chimie organique - Durée 45 minutes.

Nom :

Prénom :

N° étudiant :

I

II

III

IV

V

VI

VII

I - Représenter la structure de Lewis de la molécule HCN puis donner le type et la géométrie de l’atome de carbone à l’aide de la théorie VSEPR. Structure de Lewis : Type : Géométrie :

II- Ecrire la structure du composé suivant en formule topologique : 4-chloro-2-hydroxy-3-méthylcyclopent-3-én-1-one

III- Donner le nom en nomenclature officielle du composé ci-dessous:
HO

O

IV- Le menthol A est le principal constituant de l’essence de menthe poivrée, sa formule est la suivante :
H3C OH CH3 A CH3

1) Indiquer par un astérisque sur la structure A les carbones stéréogènes et donner le nombre total de stéréoisomères. Nombre total de stéréoisomères : 2) Représenter les deux conformations chaise de A et indiquer quelle est la plus stable et pourquoi ?

Justification de la stabilité :

3) On considère les trois stéréoisomères de ce composé représentés ci-dessous :

H3C

OH CH3 B CH3

H3C

OH CH3 C CH3

H3C

OH CH3 D CH3

Quelle relation de stéréoisomérie existe-t-il entre B et C, C et D, B et D ?

Relation B et C : Relation C et D : Relation B et D :

V- Soit la molécule E suivante :
O O H3CO 5 6 2 4 3 NH O E 1

1) Cocher le nom des fonctions chimiques présentes dans E. acide carboxylique cétone éther-oxyde ester

nitrile

amine

amide

alcool

2) Donner la formule brute de cette molécule :

3) Déterminer la configuration absolue des carbones stéréogènes de E en précisant pour chacun la séquence décroissante des substituants. Configuration(s) et séquence(s) décroissante(s) :
6 2 4 3 NH O 1

O O H3CO 5

VI- Soit le composé F suivant :

HO H

CHO CH3 NH2 H
F

1) Le représenter en projection de Fischer :

2) En donner une représentation de Cram en complétant la

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