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Printemps 2010-2011
04/04/2011
Contrôle continu - Biomolécules A- Bases de la chimie organique - Durée 45 minutes.
Nom :
Prénom :
N° étudiant :
I
II
III
IV
V
VI
VII
I - Représenter la structure de Lewis de la molécule HCN puis donner le type et la géométrie de l’atome de carbone à l’aide de la théorie VSEPR. Structure de Lewis : Type : Géométrie :
II- Ecrire la structure du composé suivant en formule topologique : 4-chloro-2-hydroxy-3-méthylcyclopent-3-én-1-one
III- Donner le nom en nomenclature officielle du composé ci-dessous:
HO
O
IV- Le menthol A est le principal constituant de l’essence de menthe poivrée, sa formule est la suivante :
H3C OH CH3 A CH3
1) Indiquer par un astérisque sur la structure A les carbones stéréogènes et donner le nombre total de stéréoisomères. Nombre total de stéréoisomères : 2) Représenter les deux conformations chaise de A et indiquer quelle est la plus stable et pourquoi ?
Justification de la stabilité :
3) On considère les trois stéréoisomères de ce composé représentés ci-dessous :
H3C
OH CH3 B CH3
H3C
OH CH3 C CH3
H3C
OH CH3 D CH3
Quelle relation de stéréoisomérie existe-t-il entre B et C, C et D, B et D ?
Relation B et C : Relation C et D : Relation B et D :
V- Soit la molécule E suivante :
O O H3CO 5 6 2 4 3 NH O E 1
1) Cocher le nom des fonctions chimiques présentes dans E. acide carboxylique cétone éther-oxyde ester
nitrile
amine
amide
alcool
2) Donner la formule brute de cette molécule :
3) Déterminer la configuration absolue des carbones stéréogènes de E en précisant pour chacun la séquence décroissante des substituants. Configuration(s) et séquence(s) décroissante(s) :
6 2 4 3 NH O 1
O O H3CO 5
VI- Soit le composé F suivant :
HO H
CHO CH3 NH2 H
F
1) Le représenter en projection de Fischer :
2) En donner une représentation de Cram en complétant la