Chimie organique

Disponible uniquement sur Etudier
  • Pages : 9 (2194 mots )
  • Téléchargement(s) : 0
  • Publié le : 21 décembre 2010
Lire le document complet
Aperçu du document
1

NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

La nomenclature permet de : a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure. b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom.

1. Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes
Les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d’hydrogène. Nom : préfixe correspondant au nombre de carbones de la chaîne + terminaison aneNombre de C 1 2 3 4 5 6 7 Préfixe méth éth prop but pent hex hept Nombre de C 8 9 10 11 12 13 Préfixe oct non déc undéc dodéc tridéc

Ex. CH3-CH2-CH2-CH3 4 carbones : préfixe but, HC saturé : terminaison ane 1) 4C ⇒ but ⇒ butane

2. Hydrocarbures saturés ramifiés acycliques
chaîne principale

ramification

La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîneprincipale. Un radical prend une terminaison en yle. Ex. CH3-CH2⇒ éthyle

2

2.1. Numérotation de la chaîne La chaîne principale est celle qui possède le plus grand nombre de carbone. Les indices indiquant l’emplacement des radicaux doivent être les plus petits possibles.
1 6 2 5 3 4 4 3 5 2 6 1

→ Numérotation correcte

CH3

CH2 CH2 CH CH3

CH2 CH3

⇒ 3-méthylhexane Dans le nom, lessubstituants ne prennent pas de e ; terminaison yl Les substituants sont placés avant le groupe principal. S’il y a plusieurs groupes substituants, ils sont placés par ordre alphabétique (sans les préfixes multiplicateurs). S’il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule, on utilise un préfixe : nb de substituants identiques 2 3 4 2.2. Indices et signes Règles générales (valables pour tousles composés) : Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom à laquelle ils se réfèrent. Les indices sont reliés à la fonction par un tiret. S’il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même partie, ils sont séparés par une virgule.
7 6 5 4 3 2 1

Préfixe di tri tétra

CH3

CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3
CH3
⇒ 3-méthylheptane

1

2

3

4

5

67

8

9

CH3

CH2 CH2 CH C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3
⇒ 5-éthyl-4,5-diméthylnonane

3

2.3. Ramifications multiples
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH3

CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 toujours n°1
1 CH 2 CH 3CH

CH3

2 3

-

Les chaînes latérales sont numérotées à partir du carbone lié à la chaîne principale. Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mise entreparenthèses. 1) Chaîne principale : décane 2) Indice de substitution principal : 5 3) Nom du radical ramifié : 5-propyl 4) Nom de la ramification secondaire : 1-méthyl ⇒ 5-(1-Méthylpropyl)décane

3. Hydrocarbures insaturés acycliques
3.1. Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes Le nom d’un HC insaturé avec double liaison est formé par le préfixe de l’HC saturé correspondant. La terminaisonane devient ène. Ex.
1 2 3 4 5 6

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 ⇒ hex-2-ène S’il y a plusieurs doubles liaisons : Nb de doubles liaisons 2 3
6 5 4 3 2 1

1) 6C ⇒ hex 2) 1 double liaison en position 2

Terminaison diène triène 1) 6C ⇒ hex 2) 2 doubles liaisons en position 1et 4

CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2 ⇒ hex-1,4-diène Dénomination non systématique : CH2=CH2

éthylène (et non éthène)

4

3.1.1.Substituant à doubles liaisons

ATTENTION : dans le cas des composés insaturés, la chaîne principale n’est pas forcément la plus longue mais celle qui contient le plus d’insaturations. - Terminaison : ényle (ényl dans le nom) Dénomination non-systématique : CH2=CHCH2=CH-CH2Ex.
6 4 3

vinyle (et non éthényle) allyle (et non prop-2-ényle)

7

5 2 1

3-propylhept-1-ène

3.2.Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes

Le nom d’un HC insaturé avec triple liaison est formé par le préfixe de l’HC saturé correspondant. La terminaison ane devient yne.
1 2 3 4 5

HC C CH2 CH2 CH3
Avec plusieurs triples liaisons :
1 2 3 4 5

⇒ pent-1-yne

HC C C C CH3

⇒ pent-1,3-diyne ⇒ hexatriyne

HC C C C C CH
Dénomination non-systématique :

HC CH

⇒ acétylène (et non...
tracking img