Chimie organique

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SUPPORT COURS CHIMIE ORGANIQUE GENERALE
MARC LECOUVEY

1

I GENERALITES Qu’est ce que la CHIMIE ? • Description de la structure des molécules • Règles régissant leur interaction Qu’est ce que la CHIMIE ORGANIQUE Chimie des espèces vivantes o Espèces les plus simples (Levures, moisissures) o Espèces les plus compliquées (Mammifères) ⇒ Chimie du Carbone et de ses composés ⇒ ComposésOrganiques Molécules organiques = Essence même de la vie Graisses, lipides
O C17H35 C O C17H35 C O O C O C17H35 C17H35 O O C OH

Triglyceride

acide stéarique

sucres
CHO H HO H H OH H H H OH OH CH 2 OH H HO HO H H OH OH O OH

Glucose
protéines

2

Vue stéréoscopique du peptide Y91LGYLEQLLR100 acides nucléiques
NH2 N A N N HO H H O O P O ON N NH2 H N

O H O H N NH

O H H O O P O OH N ON NH2

O H H O O P O ON O H H H NH O

O H H O O P OOH H H

Usage quotidien Vêtements Parfums Peintures Médicament

EN CONCLUSION
La chimie organique est partout

II STRUCTURE DE L’ATOME
Un atome est constitué de neutrons (N), protons (Z) et d'électrons.

Numéro atomique : Z = nombre de protons Nombre de masse : A = Z+N (nucléon) X : symbole d'un élément

ISOTOPES
Les isotopesd'un élément = différent de neutrons. même nombre de protons mais un nombre

Hydrogène

Deutérium

Tritium

Représentation des atomes : Modèle de Lewis
3

Réactivité chimique = f ( nbre d’électrons de la couche externe appelée couche de valence Représentation de Lewis symbolise les électrons de valence autour de l’élément. Exemple Atome ou ion Z Structure électronique
Représentation deLewis

H 1 (K)1
. H

B 5 (K)2 (L)3
. .B

C 6 (K)2 (L)4
. C. .

N 7 (K)2 (L)5
. N.

O 8 (K)2 (L)6
.O

F 9 (K)2 (L)7
.F

Cl 17 (K)2 (L)8 (M)7
. Cl

Cl(K)2 (L)8 (M)8
Cl

.

.

.

.

Formation des liaisons. Liaison de covalence
Formation d’une molécule= mise en commun de deux électrons de valence pour deux atomes. ⇒ Doublet d’électrons mis en jeu= doublet liant ⇒Doublet d’électrons autour de l’atome considéré = doublet Non liant Exemple Molécules neutres
H F H Cl H C N O C O

Cas des ions polyatomiques Règle de l’octet
O H H H O H

Chaque atome de la molécule ou de l’ion polyatomique tend vers la structure électronique du gaz rare le plus proche c’est à dire huit électrons sur la couche externe. Cas particulier : Les atomes de H et de Li prennent laconfiguration de l’He avec deux électrons Règle de l’octet valable dans la plupart des cas Mais attention aux exceptions Exemple
BeCl2 . Be

.

. Cl

Cl Be Cl

⇒ 4 électrons autour du Be
PCl5 . P . . Cl

.

Cl Cl

Cl Cl

P

Cl

4

⇒ 10 électrons autour du P

Limitations du modèle de Lewis
⇒ Ne permet pas de représenter toujours une molécule par une formule unique ⇒ Nepermet pas de prévoir la géométrie de la molécule Exemple
Cl Be Cl

O

H

Linéaire Coudée ⇒ Nombre de liaison n’impose pas la géométrie de la molécule

H

III DESCRIPTION DE LA GEOMETRIE DES MOLECULES .METHODE VSEPR
Modèle établi par Gillespie en 1957 VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion) = Méthode de répulsion des paires électroniques de la couche de valence ⇒Théorie permettant deprévoir la géométrie d'une entité chimique neutre ou chargée.

Les différentes géométries possibles Nombre de doublets Géométrie correspondante 2 3 4

Angle entre les directions des liaisons

linéaire 180°

plane 120°

tétraédrique 109°28’

VSEPR : Récapitulatif
Pour déterminer, la forme géométrique d’une entité chimique (moléculaire ou ion polyatomique). 1. Etablir la représentationde Lewis de l’entité 2. Dénombrer le nombre N de doublet non liants portés par l’atome central

5

3. Compter le nombre L de liaisons établies par l’atome central avec les atomes voisins sans se préoccuper de la nature (simples ou multiples)de ces liaisons 4. La somme N+ L des deux nombres précédents impose la géométrie autour de l’atome central considéré Illustration avec la molécule de...
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