Alcools et Halogénoalcanes
Substitutions Nucléophiles

A- Alcools & Halogénoalcanes - Structures - Nomenclatures

B- Réactivité des Alcools et Halogénoalcanes
I- Substitution Nucléophile (S.N.)
II- Eliminations

Tatibouet Arnaud

1

A- Alcools - Halogénoalcanes - Structures - Nomenclatures

- La liaison carbone - halogène
Résulte du recouvrement d’une orbitale sp3 du carbone et d’une orbitale p « quasi-pure » de l’halogène
Le recouvrement diminue avec la taille des halogènes

- La liaison carbone-oxygène

Tatibouet Arnaud

2

δC-C = 1,54 Å δC-H = 1,1 Å

1,385 A

Energie
460

L’augmentation de la taille des halogènes induit augmentation de la longueur de liaison

1,784 A

1,929 A

2,139 A

L’augmentation de la taille des halogènes induit diminution de la force de la liaison

356

297

Tatibouet Arnaud

238

3

La liaison est polarisée

Li
1.0
Na
0.84
Cs
0.22

Be
1.5
Mg
1.2

H δ+ H
H

δ−
X

B
C
N
O
F
2.27 2.75 3.2 3.65 4.0
Al
Si
P
S
Cl
1.5 2.14 2.52 2.96 3.48
Br
3.2

∆ d’électronégativité entre deux atomes.
L’atome le plus électronégatif attire à lui les électrons

Tatibouet Arnaud

4

La liaison est polarisée

C X

un point d’ébullition + élevé que l’alcane correspondant

Butane :
Fluorobutane :
Chlorobutane :
Butanol :
Bromobutane :
Iodobutane :

-0,5°C
32,5
78,4
117
101,6
130,5

Interactions dipôle-dipôle au sein du liquide
Tatibouet Arnaud

5

dipôle induit :
Ces interactions sont accentuées pour des liaisons plus « faibles » des liaisons avec les noyaux lourds : Br, I

C’est la polarisabilité : facilité d’une liaison à se déformer sous l’action d’un champ électrique variable Tatibouet Arnaud

6

Du Fluor à l’Iode :
1)
2)
3)
4)
5)

La liaison s’allonge
La force de la liaison diminue
Les points d’ébullition s’élèvent
La polarité diminue
La polarisabilité augmente

Sens de la rupture de la liaison induit par