TP enseignant : à rédiger pour un TP élève

OXYDATION MÉNAGÉE DES ALCOOLS
TP réalisé en stage « le laboratoire se l’approprier et y enseigner » en 2005 par
Mrs Dieudonné, Gautrau, Gigan.

OBJECTIFS :
Comparaison de l’oxydation des différentes classes d’alcool par le permanganate de potassium et le dichromate de potassium.
Mise en évidence des produits de l’oxydation.

I- TESTS PRÉLIMINAIRES
ALDÉHYDE ET CÉTONE

D’IDENTIFICATION

DES

FONCTIONS

- Test à la 2,4-DNPH
Dans deux tubes à essais, introduire 1 mL de 2,4-DNPH. Ajouter quelques gouttes d’éthanal dans le premier tube et de propanone dans le deuxième.
Noter vos observations et conclure.

(Solution de 2,4-DNPH : peser 0,1 g de 2,4-DNPH et dissoudre dans 100 mL d’une solution d’acide chlorhydrique à C = 1 mol.L-1)
- Test au réactif de Schiff
Procéder comme précédemment.

(Réactif de Schiff : pur, conservé au réfrigérateur.)
- Test au réactif de Tollens et Fehling
Procéder comme précédemment puis avant observation, mettre dans un bainmarie à environ 60°C sans agitation.

(Dissoudre du nitrate d’argent à 0.1 mol.L-1 dans une solution d’ammoniaque goutte à goutte jusqu’à disparition du précipité brun.)
Rassembler vos résultats dans le tableau suivant :
2,4-DNPH

Schiff

Ethanal
Propanone

1/4

Tollens

Fehling

TP enseignant : à rédiger pour un TP élève

I/ OXYDATION PAR LE PERMANGANATE DE POTASSIUM
Préparation de la solution oxydante
A partir d’une solution de KMnO4 à 50 g.L-1 ( C = 0,32 mol.L-1) et d’une solution d’acide sulfurique H2SO4 à 6 mol.L-1 , on mélange un volume de KMnO4 pour deux volumes d’acide.
Alcools testés
- Alcool primaire : butan-1-ol
- Alcool secondaire : butan-2-ol (pur)
- Alcool tertiaire : 2-méthylbutan-2-ol (pur) solide à température ambiante à réchauffer au bain-marie
Manipulations
1 /Oxydations
Faire chauffer un bain-marie à 80°C.
Prendre 3 tubes à essais 1,2 et 3
- Tube 1 : introduire à l’aide d’une pipette graduée 2 mL