Cholesterol

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  • Publié le : 24 mars 2011
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Le cholestérol est un lipide de la famille des stérols qui joue un rôle central dans de nombreux processus biochimiques. Le cholestérol tire son nom du grec ancien chole- (bile) et de stereos (solide), car il fut découvert sous forme solide dans les calculs biliaires en 1758 par François Poulletier de La Salle[5]. Mais ce n'est qu'en 1814 que le chimiste français Eugène Chevreul lui donna le nomde cholestérine.
Le mot « cholestérol » désigne une molécule et ne doit pas être confondu avec les termes de « bon » et « mauvais cholestérol» faisant référence aux HDL et LDL, les transporteurs du cholestérol dans le sang. Voir en particulier la teneur en cholestérol dans l'alimentation.
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Numérotation du cholestérol.
La molécule de cholestérol comprend quatre cycles carbonés notéA,B,C et D (noyau cyclo-pentano-phénanthrénique), 8 carbones asymétriques (les carbones 3, 8, 9, 10, 13, 14, 17 et 20), ce qui fait 28 soit 256 stéréoisomères dont un seul existe: le 3β-ol lévogyre. Le cholestérol possède un groupe hydroxyle -OH sur le carbone 3 (C3). Ce groupe chimique constitue la tête polaire. Ce groupement R-OH constitue donc la partie hydrophile du cholesterol. La fonction OHdu cholestérol peut être estérifiée par un acide gras qui rend la molécule totalement insoluble dans l'eau.

Localisation[modifier]

Le cholestérol est présent sous forme de stérides (cholestérol estérifié) dans la plupart des tissus des vertébrés, et en particulier le foie, le cerveau, et la moelle épinière.

Rôle[modifier]

C'est un composant majeur des membranes cellulaires quicontribue à leur stabilité et au maintien de leurs structures en s'intercalant entre les phospholipides (formant la bicouche de la membrane). Il rigidifie la membrane car il empêche sa gélification en évitant la cristallisation des acides gras, et diminue la perméabilité membranaire aux molécules hydrosolubles.
Le cholestérol est également un précurseur de nombreuses molécules :
• la vitamine D3qui intervient dans la calcification des os,
• les hormones stéroïdes : cortisol, cortisone, et aldostérone,
• les hormones stéroïdes sexuelles : progestérone, œstrogènes, et testostérone,
• les acides biliaires, ...

Métabolisme[modifier]

Synthèse[modifier]

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La synthèse du cholestérol par la voie de l'hydroxymethyl-coenzyme A réductase.
La synthèse ducholestérol se fait dans le cytoplasme des cellules du foie et de l'intestin principalement. La synthèse débute par la condensation de trois molécules d'acétate (=3×2 carbones) en hydroxy-méthyl-glutarate (ou HMG = 1×6 carbones). Cette synthèse est effectuée par l'hydroxyméthylglutaryl-Coenzyme A synthase (ou HMGCoA synthase), une enzyme, en présence de coenzyme A, un cofacteur d'enzyme.L'hydroxy-méthyl-glutarate est ensuite réduit en mévalonate (=1×6 carbones). Cette étape est régulée par les statines. Le mévalonate est ensuite décarboxylé en isoprènoïdes à 5 carbones (l'isopentényl pyrophosphate et le diméthylallyl pyrophosphate). La condensation de 6 molécules d’isoprènoïdes aboutit finalement au squalène (6×5=30 carbones). Enfin, le squalène subit l’action de la squalène cyclase qui créé lescycles du cholestérol à partir des insaturations présentes dans le squalène.

Régulation[modifier]

Une partie du cholestérol peut ne pas être absorbée lors de la digestion ; On a découvert une bactérie intestinale présente chez l'homme qui transforme le cholestérol en coprostanol, stable et non absorbable et donc éliminée dans les selles[6].
Concernant le cholestérol absorbé ou produit parl'organisme, il existe trois niveaux de régulation du cholestérol, le but étant de diminuer le taux de cholestérol de la cellule quand il est en excès :
• Le cholestérol libre dans la cellule inhibe la production de ses propres récepteurs membranaires LDLR. Pour ce faire, il inhibe la transcription du gène qui code les LDLR. Par conséquent, le flux entrant de cholestérol dans la cellule est...
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