Cours de chimie

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Pr Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis

Structures des Molécules Organiques et Stéréochimie

Stéréoisomérie optique composés à 1 C*

STÉRÉOISOMÉRIE CONFIGURATIONNELLE STÉRÉOISOMÉRIE OPTIQUE COMPOSÉS OPTIQUEMENT ACTIFS À UN SEUL CARBONE ASYMÉTRIQUE Définitions On appelle atome de carbone asymétrique ou centre asymétrique (noté C*), un atome de carbone portant 4 atomes ougroupements d'atomes différents, donc un carbone dont l'état d'hybridation est nécessairement sp3 (tétraédrique). Toute molécule contenant un et un seul atome de carbone asymétrique est chirale. On pourra donc séparer ses 2 énantiomères dextrogyre (+) et lévogyre (-). Exemple 1 : 2-bromobutane

molécule chirale

son image dans un miroir plan qui ne lui est pas superposable

Exemple 2 : L'acidelactique :
CH3 * CH OH COOH

qui possède un carbone asymétrique, existe sous 2 formes énantiomères (+) ou (-). CH3 CH3

H HO

COOH miroir

HOOC

HO

H

acide (+)-lactique

acide (-)-lactique

Exercice d'application : Dire si les composés suivants sont chiraux ou achiraux - le 2-bromopentane - le 3-bromopentane - le 1-bromo-2-méthylbutane - le 2-bromo-2-méthylbutane
Les Cahiers deChimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées page 1 – CAHIER 2

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Stéréoisomérie optique composés à 1 C*

Un carbone dans un cycle peut être un centre asymétrique à 2 conditions : - il faut qu'il porte 2 substituants différents - il faut que le cheminparcouru le long du cycle à partir de ce carbone dans un sens soit différent de celui parcouru dans l'autre sens. Exemples :
CH3 * CH O H méthyloxirane CH 3 1 CH 2 6 5 * 4C 2 3 CH 2

CH 3 Limonène ou 1-méthyl-4-méthylvinylcyclohex-1-ène

Exercice d'application : Dans les composés suivants repérer les centres asymétriques s'il y en a : - cyclopent-2-ène-1-ol - cyclopent-3-ène-1-ol -1,1,2-triméthylcyclobutane - 1,1,3-triméthylcyclobutane
Le pouvoir rotatoire (+) ou (-) d'un énantiomère est déterminé expérimentalement. Par contre, sa configuration est attribuée à l'aide de conventions. Les configurations absolues R et S : LES RÈGLES DE CAHN - INGOLD - PRELOG • Règle 1 : Les 4 groupements portés par un atome de carbone asymétrique sont classés par ordre de priorité décroissante à l'aide de larègle séquentielle. Cette dernière comprend à son tour des sousrègles qui doivent être utilisées dans l'ordre. Sous-règle 1 : On classe les atomes ou groupements d'atomes directement liés au carbone asymétrique : 1) par ordre décroissant des numéros atomiques : Ex : — Cl (Z=17) > — OH (Z=8) > — NH2 (Z=7) > — CH3 (Z=6) > — H (Z=1) > : (doublet libre) le signe " > " veut dire : est prioritaire à 12 4

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– CAHIER 2

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Stéréoisomérie optique composés à 1 C*

2) en cas d'égalité pour l'atome directement lié, on applique la même règle avec les atomes adjacents (2ème rang),s'il y a encore une ambiguïté on passe aux atomes de 3ème rang: Ex : — OCH3 > — OH ou encore — CH2Cl > — CH2-CH3 > — CH3 3) une liaison multiple équivaut à plusieurs liaisons simples avec le même atome Sous-règle 2 : Les substituants isotopiques sont classés selon l'ordre décroissant de leur masse atomique. Ex : T > D > H Sous-règle 3 : Les groupements atomiques ayant une séquence Z précèdent lesgroupements ayant une séquence E. Exemple :
CH3 C H C H

>
H

H C C CH3

(Z)

(E)

Sous-règle 4 : Cette sous-règle s'applique à certains composés qui ont plusieurs centres de chiralité: une paire R,R ou S,S précède une paire R,S ou S,R. Sous-règle 5 : Un substituant R précède un substituant S. • Règle 2 : La molécule est observée de telle façon que le groupement le moins prioritaire...
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