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Année scolaire 2012- 2013
Classe : Terminales S
Cellule pédagogique de Sciences Physiques
Durée : 02h

DEVOIR SURVEILLE N°1 DU PREMIER SEMESTRE
Exercice 1 (08 points)
Pour sa création au printemps 2006, un illustre parfumeur décide d'utiliser l'odeur de pomme et celle de la banane, effluves de son nouveau parfum. Mais pour des raisons économiques il choisit d'utiliser l'arôme naturel de banane pour synthétiser la molécule.
Une des molécules présentes dans l'arôme naturel de banane est un ester E obtenu par action d’un acide carboxylique sur un alcool.
A. Synthèse de l’alcool
1. On considère un hydrocarbure A qui contient en masse 85,7% de carbone et de masse molaire moléculaire
M=70 g/mol
1.1 Trouver la formule brute du composé
1.2 En déduire toutes les formules semi-développées possibles du composé sachant A ne comporte pas de cycle.
2. On réalise l’hydratation de A en présence d’acide sulfurique, ce qui entraîne la formation d’un composé B.
2.1 Sachant que la molécule de B est ramifiée et renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes les formules semidéveloppées possibles de B et les nommer.
2.2 Afin de déterminer la formule semi-développée exacte de B, on effectue son oxydation ménagée par une solution de dichromate de potassium, en milieu acide. La solution oxydante étant en défaut, on obtient un composé C qui donne un précipité jaune avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-D.N.P.H) et un précipité rouge avec la liqueur de
Fehling.
2.2.1 Qu’appelle-t-on oxydation ménagée ?
2.2.2 Quelle est la classe de B et la fonction chimique de C ?
2.2.3 Quelles sont les formules semi-développées possibles pour B et C?
2.2.4 En utilisant les formules brutes de B et C, écrire les équations-bilan des réactions permettant de passer de B à C par action du dichromate de potassium.
On donne : Cr2O72-/Cr3+
B .Synthèse de l’Ester
3. L’ester à odeur de banane se nomme éthanoate d'isoamyle ou éthanoate de