09/2008 Polynésie Exercice 3 : de Marcellin Berthelot à Yves Chauvin (4 points)
Correction © http://labolycee.org
1. Les activités du chimiste.
1.1. Une réaction entre un acide et un alcool est une réaction d’estérification elle est donc lente, limitée et athermique.
1.2. La réaction ayant lieu en sens inverse de celle d’estérification est une hydrolyse.
1.3. Un catalyseur permet d’accélérer une transformation chimique.
2. Une estérification historique par Berthelot.
2.1. CH3 – C – O – CH2 – CH3 Il s’agit du groupe caractéristique ester. O
2.2. Le produit obtenu se nomme éthanoate (ou acétate) d’éthyle.
2.3. CH3COOH(l) + CH3CH2OH(l) = C4H8O2(l) + H2O(l) K =
2.4.1. Équation chimique C2H5OH(l) + CH3COOH(l) = H2O(l) + CH3COOC2H5(l) Éthanol + Acide éthanoïque = Eau + Éthanoate d’éthyle
État du système
Avancement (mol)
Quantités de matière (mol)
État initial x = 0 n0 = 1,00 n0 = 1,00
0
0
En cours de transformation x 1,00 – x n = 1,00 – x x x
État final si limitée xf 1,00 – xf n = 1,00 – xf xf xf
État final si totale xmax 1,00 – xmax n = 1,00 – xmax xmax xmax
2.4.2. % de l’acide estérifié = 100. On considère que l’état final est atteint au bout de 368 jours, il y aura donc 55% d’acide estérifié, soit xf = . n0 = 0,55  1,00 = 0,55 mol
2.4.3. Le rendement est :  = donc  = = 0,55 soit 55%
2.4.4. Berthelot obtenait 0,55 mol d’ester, à 20°C et en 368 jours. Cette durée, bien que très longue, ne correspondait pas à la fin de la transformation (l’état final d’équilibre n’était pas atteint en réalité). Dans les conditions expérimentales utilisées par Berthelot, l’obtention de 0,67 mol d’ester aurait été possible mais en allongeant encore la durée de l’expérience.
Actuellement l’estérification est réalisée en chauffant et en utilisant un catalyseur, ainsi l’état d’équilibre est atteint en une durée raisonnable.

3. La métathèse par