Avant de pratiquer le tennis, il fut champion du monde de tennis de table en simple en 1929.
Il remporte son premier tournoi du Grand Chelem à seulement 24 ans à l'US Championships à Forest Hills contre l'Australien Jack Crawford en cinq sets (6-3, 11-13, 4-6, 6-0, 6-1). 1934 sera pour lui une année fantastique avec trois titres de Grand Chelem supplémentaires, d'abord à Sydney (Australian Championships) toujours contre Jack Crawford (6-3, 7-5, 6-1), Wimbledon (Jack Crawford : 6-3, 6-0, 7-5) et enfin Forest Hills aux dépens de l'Américain Wilmer Allison (6-4, 6-3, 1-6, 8-6). En 1935, il fera son seul doublé Roland-Garros et Wimbledon, les deux fois contre le célèbre Gottfried von Cramm. 1936 sera sa dernière année chez les Amateurs avec ses deux ultimes titres de Grand Chelem à Wimbledon contre Von Cramm sur un score sans appel (6-1, 6-1, 6-0) et enfin à l' US Championships contre le légendaire Donald Budge dans un match extrêmement long et serré comme en atteste le score (2-6, 6-2, 8-6, 1-6, 10-8). Il gagna donc en tout huit titres dans les tournois majeurs. Ses trois victoires d'affilée en finale de Wimbledon l'ont été sans perdre un set. Il a été aussi le premier joueur à gagner les quatre tournois du Grand Chelem consécutivement, mais pas dans la même année. Sa carrière professionnelle fut riche de près d'une vingtaine de titres, dont deux à l'U.S. Pro Championships en 1938 et en 1941. Le grand champion Jack Kramer a écrit dans son autobiographie (1979) que Perry était un des six meilleurs joueurs de tous les temps, juste après Donald Budge, et au même niveau que Bill Tilden, Bobby Riggs et Pancho Gonzales. Et meilleur, notablement, que Rod