Estérification : exercices corrigés-

Synthèse d’un ester à l’aide d’un appareil de Dean et Stark – Corrigé –

1- C6H5-CH2-OH (l) + CH3COOH (l) = CH3COOCH2-C6H5 (l) + H2O (l) 2- A- test caractéristique de l’eau : utilisation de sulfate de cuivre anhydre ( solide blanc) qui au contact de l’eau s’hydrate pour former un solide bleu ( puis une solution bleue, selon la quantité d’eau) b- L’intérêt de ce dispositif est de séparer l’eau formée du mélange réactionnel et donc de déplacer l’équilibre en sens direct .
Un mélange « intime » d’eau et de cyclohexane ( formation d’un hétéroazéotrope) présente la particularité d’avoir un point d’ébullition inférieur à celui de l’eau et du cyclohexane ( soit ici < à 81 °C c’est à dire nettement inférieur aux autres constituants du mélange) .
Par chauffage l’eau est entraînée par le cyclohexane,
Les vapeurs eau + cyclohexane se condensent dans le réfrigérant : l’eau et le cyclohexane étant non solubles et non miscibles : ils se séparent .
L’eau plus dense tombe dans la partie inférieure de l’appareil de Dean Stark .
Le cyclohexane déborde par la tubulure latérale et retombe dans le milieu réactionnel où il entraîne de l’eau ….et le cycle recommence. c- masse maximale d’eau ? quantités de matière initiales : acide acétique na = [pic] = 0,15 mol alcool benzylique nb = [pic] = 0,10 mol ( réactif limitant compte-tenu de l’équation n eau formée = nb masse d’eau formée : m eau = nb .M = 0,10 x 18,0 = 1,80 g 3- refroidir le mélange réactionnel avant de procéder aux lavages : lorsqu’on lave ( solution aqueuse de chlorure de sodium puis solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium) on introduit de l’eau dans le milieu réactionnel donc la possibilité d’hydrolyser l’ester formé. La réaction d’hydrolyse étant, comme l’estérification une réaction lente, pour la limiter il faut jouer sur le facteur cinétique température en refroidissant . 4- lavage au chlorure de sodium : l’ester est un composé