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Estérification : exercices corrigés-

Synthèse d’un ester à l’aide d’un appareil de Dean et Stark – Corrigé –

1- C6H5-CH2-OH (l) + CH3COOH (l) = CH3COOCH2-C6H5 (l) + H2O (l)
2- A- test caractéristique de l’eau : utilisation de sulfate de cuivre anhydre ( solide blanc) qui au contact de l’eau s’hydrate pour former un solide bleu ( puis une solution bleue, selon la quantité d’eau)b- L’intérêt de ce dispositif est de séparer l’eau formée du mélange réactionnel et donc de déplacer l’équilibre en sens direct .
Un mélange « intime » d’eau et de cyclohexane ( formation d’un hétéroazéotrope) présente la particularité d’avoir un point d’ébullition inférieur à celui de l’eau et du cyclohexane ( soit ici < à 81 °C c’est à dire nettement inférieur aux autres constituants dumélange) .
Par chauffage l’eau est entraînée par le cyclohexane,
Les vapeurs eau + cyclohexane se condensent dans le réfrigérant : l’eau et le cyclohexane étant non solubles et non miscibles : ils se séparent .
L’eau plus dense tombe dans la partie inférieure de l’appareil de Dean Stark .
Le cyclohexane déborde par la tubulure latérale et retombe dans le milieu réactionnel où il entraîne del’eau ….et le cycle recommence.
c- masse maximale d’eau ?
quantités de matière initiales :
acide acétique na = [pic] = 0,15 mol
alcool benzylique nb = [pic] = 0,10 mol ( réactif limitant compte-tenu de l’équation
n eau formée = nb
masse d’eau formée : m eau = nb .M = 0,10 x 18,0 = 1,80 g
3- refroidir le mélange réactionnel avant de procéder aux lavages : lorsqu’on lave ( solutionaqueuse de chlorure de sodium puis solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium) on introduit de l’eau dans le milieu réactionnel donc la possibilité d’hydrolyser l’ester formé. La réaction d’hydrolyse étant, comme l’estérification une réaction lente, pour la limiter il faut jouer sur le facteur cinétique température en refroidissant .
4- lavage au chlorure de sodium : l’ester est un composéorganique peu polaire, très faiblement soluble dans l’eau ( solvant polaire) et donc encore moins soluble dans une solution ionique ( très polaire ) . Le lavage au chlorure de sodium est une étape de « relargage » visant à diminuer la solubilité de l’ester dans la phase aqueuse pour récupèrer le maximum de produit dans la phase organique.
5- Lavage à l’hydrogénocarbonate de sodium : HCO3- est unampholyte il se comporte comme une base en présence d’acide et comme un acide en présence de base. Dans la phase organique il reste de l’acide éthanoïque (espèce en excès, soluble dans le cyclohexane) , l’hydrogénocarbonate de sodium va le neutraliser selon :
CH3COOH (l) + HCO3- (aq) = CH3COO- (aq)+ H2O (l)+ CO2 (g)
Il y a formation de dioxide de carbone gazeux.
On peut s’assurer de laneutralisation de l’excès d’acide par mesure du pH de la phase organique après lavage au papier pH ( par exemple)
6- Après séchage il ne reste théoriquement que l’ester et le cyclohexane ( solvant) : distillation fractionnée va permettre de les séparer.
Le cyclohexane est plus volatil que l’ester et constituera le distillat , l’ester restant dans le bouilleur.

Exercice 33 p 212 : les travaux deBerthelot

1- a) on souhaite n = 0,200 mol éthanol.
Par définition n =[pic] or pureté = [pic] = 97,9%
Donc m éthanol pur = n.M = 97,9% . masse solution = 97,9% .(.V
D’où V = [pic] = [pic]= 11,6 mL éthanol « 97,9% »
Comme, d’après l’énoncé, on réalise un mélange équimolaire acide/alcool, il convient de mesurer V avec précision : soit avec une pipette graduée de 20mL soit avec uneburette graduée de 25mL ( matériel le plus précis pour ce volume).

b) rôle de l’acide sulfurique : catalyseur de la réaction d’estérification et d’hydrolyse.
c) tubes au bain-marie : la réaction est lente, on chauffe modérément pour accélérer la réaction sans altérer les produits.
d) on plonge dans l’eau glacée : on réalise une « trempe » pour figer la réaction ( blocage...
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