Esterification

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2003 Pondichéry
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I. Étude d'une estérification (6 points)

pKA (CH3COOH / CH3COO–) = 4,8

;

pKe = 14 .

Masses atomiques molaires: H = 1 g.mol-1 ; C =12 g.mol-1 ; O = 16 g.mol-1 . Masse volumique du propan-1-ol : 0,80 g.cm –3.

On étudie la cinétique de la formation d'un ester à partir d'acide éthanoïque et de propan-1-ol. On maintient, à latempérature constante θ, sept erlenmeyers numérotés 1, 2 ,3...7, contenant chacun un mélange de 0,500 mol d'acide éthanoïque et de 0,500 mol de propan-1-ol. Ces erlenmeyers sont tous préparés à l'instantt = 0 et on dose d'heure en heure l'acide restant dans le mélange. On peut ainsi en déduire la quantité de matière d'ester formé: à t = 1 h , dosage de l’erlenmeyer n°1, à t = 2 h , dosage del’erlenmeyer n°2 , etc. 1) La réaction d'estérification a) En utilisant les formules semi-développées, écrire l'équation de la réaction d'estérification et nommer l'ester formé. b) On dispose d'un flacon depropan-1-ol pur. Quel volume de cet alcool doit-on verser dans chacun des sept erlenmeyers ? c) Exprimer la quantité de matière d'ester formé dans un erlenmeyer à une date t en fonction de la quantitéde matière d'acide restant. 2) Titrage de l'acide restant : Mode opératoire : A la date t considérée, le contenu de l'erlenmeyer est versé dans une fiole jaugée puis dilué avec de l'eau distillée pourobtenir 100 mL de solution. On en prélève 5 mL que l'on verse dans un becher. On titre cette solution par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration cb = 1,0 mol.L-1. On en déduit la quantitéde matière d'acide restant dans le bécher puis dans les 100 mL de départ, ce qui permet de déterminer la quantité d'ester au temps t dans les 100 mL de départ. a) Écrire l'équation chimique de laréaction de titrage. b) Rappeler la définition de la constante d'acidité de l'acide éthanoïque. En déduire l'expression de la constante d'équilibre K associée à la réaction de titrage. Calculer la...
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