Extraction du limonène Nous allons ici nous intéresser au limonène et à son extraction à partir de peaux d’oranges. Nous verrons qu’en plus de son agréable parfum fruité, cette molécule possède de nombreuses applications : réactif en synthèse organique, application en thérapie anticancéreuse, solvant industriel… I. Présentation 1) La molécule Le limonène est un hydrocarbure rattaché au groupe des terpènes.
Les terpènes sont des molécules formées d’au moins deux entités isoprènes (dérivant de l’isoprène). On distingue les monoterpènes (deux unités isopréniques, 10 atomes de carbones), les sesquiterpènes (trois unités, 15 atomes de carbones) et les diterpènes (quatre unités, 20 atomes de carbones)[1].
Le limonène est donc un monoterpène et l’on retrouve facilement les deux unités isopréniques (en rouge et en bleu) :

Fig. 1 : a) 2-Méthylbuta-1,3-diène (isoprène). b) Entité isoprène (certaines peuvent contenir des doubles liaisons). c) Limonène Selon les règles de nomenclature officielle (IUPAC), le limonène est le 1-méthyl-4-(prop-1-èn-2-yl)cyclohex-1-ène. Le limonène est une molécule chirale et existe sous deux formes énantiomères (images l’une de l’autre dans un miroir, mais non superposables) : le R-(+)-limonène et le S-(-)-limonène.

Fig. 2 : Les deux formes énantiomères du limonène. a) R-(+)-limonène. b) S-(-)-limonène.

2) La biosynthèse du limonène Le limonène est biosynthétisé par la plante en partant soit d’un dérivé d’un sucre, le glycéraldéhyde2a, soit de l’acétyl-Coenzyme A.
Ce composé permet tout d’abord à la plante de synthétiser deux molécules : le diphosphate d’isopentenyle (IPP) et diphosphate de diméthylallyle (DMAPP)[2]b. La réaction de ces molécules l’une avec l’autre conduit au diphosphate de génrayle (GPP)2c qui est le précurseur direct du limonène2d.

Fig. 3 Un schéma plus détaillé de la biosynthèse du limonène est disponible en annexe.