Glucides

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LES GLUCIDES
Pr A. EL MANSOURI Année 2009-2010

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Plan
I- Définition II- Rôle des glucides III- Classification IV- Oses V- Osides

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I- Définition
Chimiquement les glucides sont des molécules organiques dont les carbones sont porteurs de fonction alcools et d’une fonction aldéhyde ou cétone Si le groupement carbonyle est en bout de la chaine le glucide possède une fonction aldéhyde: c’est un Aldose, dans les autres cas c’est un Cétose Les diététiciens les appelle parfois hydrates de carbone et les anglo-saxons,carbohydrates,car Leur formule brute est Cn(H2O)n
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O
Aldoses

C H

CHOH

x

CH2OH

O
Cétoses

C 2 H C C O x C 2O HO HH H H
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II- Rôle des glucides
Les glucides ont plusieurs rôles : A- Rôle énergétique - Les glucides apportent 40 à 50% descalories (1g de glucides
4Kcal) - Réserve énergétique dans le foie et le muscle (glycogène).

B- Rôle structural :
-Soutien des structures biologiques:Cellulose(Paroi des cellules végétales);Glycosaminoglycane(Cartilage et tendon) Ils sont transformes en d’autres molécules d’intérêt biologique,glucidiques ou non D- Rôle fonctionnel :glycoproteines et glycolipides sont impliques dans lesprocessus de reconnaissance cellulaire
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C- Rôle métabolique :

III- Classification
Deux grandes classes: oses et les osides 1. Les Oses = sucres simples
Suivant que la fonction réductrice est un aldéhyde ou cétone, on parle d’aldoses ou cétoses. Par ailleurs, on les classe selon le nombre d’atomes de carbone contenus dans la molécule. On distingue ainsi les trioses (3C), les tetroses (4C), lespentoses (5C), les hexoses (6C), les heptoses (7C), … Parfois on associe les deux critères précédents pour avoir un définition plus précise : aldohexoses, cétohexoses ….
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III- Classification
2. Les Osides :
Ce sont des composés qui donnent par hydrolyse un ou plusieurs oses. On les subdivise en holosides et en hétérosides a- holosides (holo= seul) : constitués exclusivement par des oses;d’après le nombre d’oses ainsi liés entre eux, on les nomme diholosides, triholosides, tatraholosides, et quand le nombre de molécules est très important on parle de polyholosides ou encore de polysaccharides.

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III- Classification
b- hétérosides (hétéro= différent) Dont l’hydrolyse donne des oses et des substances non glucidiques. La fraction non glucidique porte le nom d’Aglycone. Leshétérosides qui dérivent du glucose sont des glucosides

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IV- Oses
A- structure linéaire des oses 1. Nomenclature : basée sur les critères déjà cités:

-

La fonction réductrice Le nombre d’atomes de carbone

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Structure linéaire des oses
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IV- Oses
2. Structure du Glycéraldéhyde
Le glycéraldéhyde le plus simple est un aldotriose, le C2 porte 4 substituants différents, il estdonc asymétrique C*. Il existe sous deux formes, l’une étant l’image de l’autre dans un miroir . Ce sont deux isomères optiques, l’un est appelé dextrogyre (+), l’autre est l’isomère lévogyre (-)
CHO HO C H

Aldotriose ou glycéraldéhyde
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C H2O H

Structure du Glycéraldéhyde

Fisher

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IV- Oses
B- Filiation chimique des oses selon Fischer - On peut envisager que la chaine duglycéraldéhyde (3C) s’allonge d’un chainon monocarbonné porteur d’une fonction alcool secondaire, on passe ainsi d’un Triose (3C) tetrose (4C) pentose (5C) hexose (6C) - Pour un ose contenant nC*, il y a 2n stéréoisomères:

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Filiation des oses selon Fischer (série D)
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IV- Oses
C - Séries D et L des oses : Filiation • Oses de la série D : Dérivent de la série D glyceraldehyde(même Position OH sur Cn-1 que D glyceraldehyde) • La majorité des oses naturels sont de la série D . • Les oses de la série L dérivent tous du L glyceraldehyde

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CHO

CHO

CH2OH O

CH2OH O

CH2OH
D- aldose

CH2OH
L- aldose

CH2OH
D- cétose

CH2OH
L- cétose

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IV- Oses
D – Principaux oses naturels (Fisher)
Aldopentoses : D- ribose Aldohexoses : D- glucose, D-...
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