Auteur : Anne Excoffier
Lycée du Grésivaudan, Meylan
Mail : anne.excoffier@ac-grenoble.fr
Date : mars 2008

Identification de quelques GROUPES CARACTÉRISTIQUES organiques

I – Quel est cet HYDROCARBURE à 6 carbones. ?
(Remarque pour le prof : cachez l’étiquette d’un flacon de cyclohexène)
Voici l’étiquette d’un flacon présent au laboratoire, mais elle est partiellement incomplète.

Nom :
Masse molaire 82 g/mol
Formule brute C6H…
Formule semi-developpée :…
Risques : une contamination dangereuse de l’air est lentement atteinte par évaporation de cette substance à 20°C
Précautions : manipuler sous hotte de préférence.
Utilisation : produit utilisé à dose infime dans le gaz naturel pour lui donner son odeur caractéristique (pour des raisons de sécurité)

Déterminer la formule brute du composé. En comparant sa formule brute avec celle d’un alcane non cyclique, déterminer le nombre d’insaturations présentes dans ce composé.(Refléchir…)
Parmi les tests indiqués en annexe, quel est celui qui risque d’être positif ? Le réaliser. Lister des insaturations désormais encore possibles.

L’inventaire du laboratoire propose la liste suivante concernant les hydrocarbures à 6 carbones :
Cyclohexane, cyclohexène, 2-méthylpent-1-ène, et hex-1-yne.
Dessiner les représentations topologiques de ces 4 composés.
Lequel est celui recherché ?

Compléter l’étiquette de l’énoncé

A votre avis, où va-t-on jeter le contenu de vos tubes à essai ?

II – UN RÉACTIF OXYDANT
Le permanganate de potassium acidifié est un oxydant classique de chimie. Il permet de détecter plusieurs types de groupes caractéristiques. Nous allons l’étudier. Vous avez en charge le composé n°..

Dans deux tubes différents, réaliser le test 1 et le test 2 suivants :
Test1 : 1 mL de composé à tester+ 1 mL de permanganate de potassium acidifié.

Test 2 : 1 mL de composé à tester + 1 mL de liqueur de Fehling A et 1 ml de liqueur de Fehling B afin d’obtenir une solution bleu foncé, puis