Objectifs : Extraire l’huile essentielle d’écorces d’orange et identifier par chromatographie sur couche mince le limonène, principal constituant de l’huile essentielle.
1. Principe
L’écorce d’orange est très riche en limonène (8% environ) ce qui lui donne une odeur particulière. Comme beaucoup de corps odorants, le limonène peut être extrait par hydrodistillation. On va ainsi obtenir une huile essentielle (peu soluble dans l’eau), très riche en limonène mais contenant également d’autres substances.
On procèdera ensuite à une chromatographie sur couche mince de l’huile essentielle, afin d’identifier le limonène.
Le TP se fera donc en trois parties :
Extraction de l’huile essentielle par hydrodistillation
Extraction de l’huile essentielle par décantation
Identification du limonène par chromatographie sur couche mince

1. Principe de l’hydrodistillation
Les espèces chimiques odorantes sont faites de molécules peu ou pas solubles dans l’eau mais souvent volatiles. Initialement mélangées à de l’eau, elles se vaporisent par chauffage en même temps que l’eau et sont entrainées par la vapeur d’eau vers un réfrigérant où elles se condensent (ainsi que l’eau). A la sortie du réfrigérant, on recueille un liquide, le distillat : il est en général formé de deux liquides non miscibles (deux phases) : la phase aqueuse, la plus abondante, est constituée d’eau dans laquelle sont dissoutes très peu d’espèces odorantes. la phase organique (huile essentielle) est constituée des espèces odorantes.

2. Montage (à compléter)

3. Protocole

Prélever le zeste de trois oranges avec le moins de peau blanche possible
Broyer ou mixer les écorces et les placer dans un ballon de 500 mL
Ajouter 100 mL d’eau et quelques grains de pierre ponce
Réaliser le montage
Terminer le montage en branchant l’eau du réfrigérant (L’eau froide arrivant par le bas du réfrigérant.)
Brancher le thermostat du chauffe-ballon
Effectuer l’hydrodistillation pendant 1 heure