Terry a été drafté au premier tour, au 10e choix par les Hawks d'Atlanta à sa sortie de l'université.
Terry va passer 5 années chez les Hawks. Pendant 4 ans, il va tourner à plus de 16 points de moyennes, malheureusement il n'arrivera pas à qualifier Atlanta pour les playoffs.
Il est ensuite transféré à Dallas au début de la saison 2004-2005. Son départ avec les Mavericks est plutôt médiocre, pour la simple et bonne raison qu'on lui demandait de jouer un jeu similaire à Steve Nash, qu'il devait remplacer. Il gagne sa place dans l'effectif de Dallas avec des bonnes statistiques et est promu titulaire.
En 2005 il participe pour la première fois aux playoffs. Il marque 17,5 points avec 51 % au shoot dont 49 % à 3 points au premier tour. Mais Dallas est éliminé par Phoenix 4-2.
Dans les dernières secondes du match 5 contre Spurs de San Antonio en 2006, Terry frappe Michael Finley dans les testicules. Il est suspendu 1 match. Même si Dallas remporte la série contre leurs rivaux du Texas, la finale contre le Heat de Miami est chaotique pour Jason Terry qui, mis à part au premier match, n'a pas brillé par sa régularité.
Le premier juillet 2006, après 12 heures passées sur le marché des agents libres, Jason Terry signe un contrat avec Dallas portant sur 6 ans pour 60 millions de dollars.
De 2007 à 2010, Terry ne descendra jamais sous la barre des 15 points de moyennes mais les Mavericks ne passeront jamais plus de 2 tours en playoffs.
En 2009, Terry sera élu meilleur 6e homme de l'année après avoir tourné à 19.6 points en moyennes.
En 2011, Terry sera un des grands contributeurs au retour de Dallas en finale. Après avoir rempli, encore une fois, son rôle de 6e homme à merveille pendant la saison régulière (environ 16 points en moyenne). Terry va continuer à apporter une quinzaine de points, en sortie de banc, pendant les 3 premiers tour des playoffs. Il égalera aussi le records de paniers à trois points réussis dans un match de playoffs (9, lors du quatrième match