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la démocratie

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Les acides carboxyliques et dérivés
I_ Généralités
Cette fonction est très répandue dans les molécules biologiques et très utilisée dans l'industrie. C'est une fonction terminale, c'est-à-dire qu'elle termine une chaîne de carbone aliphatique.

A. Groupement carboxyle
Base de
Lewis

Groupement plan O

Délocalisation

C
R

H
O

Très acide

B. Nomenclature

à Chaîne aliphatique : Acide alcanoïque à Chaîne aromatique : Acide cycloalcancarboxylique

j

Les acides carboxyliques ont souvent des noms triviaux
Nom officiel
Nom trivial
Acide méthanoïque
Acide formique (fourmi)
Acide éthanoïque
Acide acétique
Acide propanoïque
Acide propionique
Acide butanoïque
Acide butyrique (beurre)
Acide cyclohex-1,3,5-triencarboxylique
Acide benzoïque
Acide éthandioïque
Acide oxalique

Remarque : Les acides carboxyliques qui ont plus de 10 atomes de carbones constituent les acides gras.

C. Propriétés physiques
Les acides carboxyliques peuvent former beaucoup de liaisons hydrogènes.
Ceci leur confère une bonne stabilité, il faut donc fournir beaucoup d'énergie pour les dissocier. Ainsi la température d'ébullition des acides carboxyliques est plus élevée que celle des alcools et des alcanes.
Plus leur chaîne est longue, moins les acides sont faciles à dissocier. Ainsi, plus la chaîne est grande, plus leur température d'ébullition est élevée.

D. Solubilité

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Plus la chaîne carbonée est longue, moins l'acide est soluble dans l'eau. Un carboxylate est quant à lui, toujours soluble dans l'eau. Ainsi : à De 1 à 4 carbones, l'acide est soluble en toutes proportions à Les aromatiques sont toujours insolubles

II_ Préparation des acides
A. Oxydation des alcènes

à On peut utiliser les mêmes réactions sur les alcynes

l Ozonolyse :
O3
O

H2O

H

O

+

OH

Sans milieu réducteur

Au moins un atome

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