PCSI - Lycée Brizeux - Quimper

TP - Chimie organique

TP n 4 : Traitement et purification par distillation
˚
fractionnée d’un milieu réactionnel d’estérification
Proposition de correction
0.1

Travail préparatoire

1. Quelles sont les précautions opératoires à prendre pour optimiser la sécurité lors des manipulations ? (1 pt)
Les produits manipulés sont inflammables, nocifs par inhalation et peuvent provoquer de graves brûlures. Il convient donc de porter les équipements de protection individuels adaptés, c’est-àdire blouse fermée, lunettes de sécurité et gants, de prohiber toute source de chaleur et d’éviter au maximum de respirer les vapeurs, donc de manipuler de préférence sous hotte.
2. Donner la formule topologique de l’acide acétique et du butan-1-ol. (1 pt)
Les formules topologiques demandées sont représentées en figure 1.
O
OH
OH

Acide éthanoïque

Butan-1-ol

Figure 1 – Formules topologiques des réactifs
3. Représenter en formule topologique les produits de la réaction d’estérification. (1,5 pt)
Les formules topologiques demandées sont représentées en figure 2.
O

O

Figure 2 – Formules topologiques des produits
Le molécule d’eau ne possédant pas d’atome de carbone, la formule topologique n’est pas une notation adaptée.
4. Les nommer. (1 pt)
L’ester produit est l’éthanoate de butyle, l’autre produit est l’eau.
5. Le tableau 1 de l’énoncé fournit la relation entre le volume et la quantité de matière de chaque composé. En déduire la quantité de matière d’ester attendue. (1 pt)
Le réactif limitant est le butan-1-ol, l’acide sulfurique étant un catalyseur, donc régénéré au cours de la réaction. Comme 273 mmol de butan-1-ol ont été introduits, on s’attend à l’obtention de
273 mmol d’ester (nester,attendue = 273 mmol).
6. Calculer la masse molaire de l’ester formé. (1,5 pt)

Tristan Ribeyre [ribeyre@cpge-brizeux.fr]

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TP - Chimie organique

L’ester formé a pour formule brute C6