1860 : 17 janvier, naissance à Taganrog (sur la mer d’Azov, au sud de la Russie), fils de marchand.
1876 : Faillite du père. La famille s’installe à Moscou. Demeure à Taganrog avec Ivan (un frère cadet) : élèves au lycée. Devient répétiteur.
1877-1879 : Premier voyage à Moscou et premiers récits, confiés à son frère aîné Alexandre. Passe l’examen de maturité. S’installe à Moscou.
1880 : Parution d’une nouvelle dans le magazine humoristique, La Libellule.
1881-1887 : Publie des « textes bigarrés » sous des pseudonymes variés (principalement « Tchekhonte »), dans des petites revues, puis dans le Journal de Petersbourg.
1884 : Achève ses études médicales à l’Université de Moscou. Médecin à Vozkresensk, puis à Zvenigorod, près de Moscou. Fait la connaissance du milieu littéraire.
1886 : Début de la collaboration avec l’éditeur du Temps nouveau, Alexis Souvorine.
1887 : Ivanov est donné à Moscou, au théâtre de Korch, en septembre.
1888 : Écrit le long récit poétique La Steppe, et L’Anniversaire.
1889 : Publie Une morne histoire. Son frère Nicolas meurt. Voyage dans le sud, à Yalta et Odessa. Première représentation de L’Esprit des bois (première version de Oncle Vania). Admission à la Société des Auteurs dramatiques.
1890 : Le 21 avril, départ pour l’île de Sakhaline. Comptes rendus au Temps nouveau.
1891 : Voyage à l’étranger. Publie Le Duel. Organise des secours pour les régions de Russie touchées par la famine.
1892 : Parution de La Sauteuse dans la revue Le Nord, et de Chambre d’hôpital n° 6 dans la revue La Pensée russe. Lutte contre le choléra. Met fin à sa collaboration avec le Temps nouveau. Achète un domaine en Russie centrale (Mélikhovo). Occupe des fonctions au zemsvo local (circonspection territoriale administrativement autonome pour les écoles et la médecine).
1893 : Écrit L’Histoire d’un homme inconnu, sévèrement critiqué par le Temps nouveau.
1894 : Passe une partie de l’année à l’étranger, tombe malade de phtisie, se rend en Crimée pour