La nomenclature

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  • Publié le : 10 novembre 2011
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Dans les débuts de la chimie organique, lorsque le nombre de composés qu'elle avait recensés était encore restreint, ceux-ci recevaient des noms particuliers, rappelant souvent leur origine ("menthol" retiré de l'essence de menthe…). Puis le nombre des composés organiques augmentant très rapidement, il a fallu instituer une nomenclature systématique, c'est à dire fixer des règles assurant unlangage commun entre tous les chimistes. Ces règles permettent d'associer à chaque formule développée un nom qui ne peut appartenir qu'à elle et, inversement, d'établir sans ambiguité à partir d'un nom la structure du composé qu'il désigne.

Ces règles sont établies par un organisme international, l'UICPA (Union International de Chimie Pure et Appliquée, souvent désigné par son terme anglais IUPAC).On utilise cependant aussi des noms particuliers, consacrés par l'usage, mais non conformes à la nomenclature systématique.
On aura intérêt en cas de difficulté à consulter le site de UIPCA constamment remis à jour.


Principe général :

Le nom attribué à une molécule se construit par la réunion, dans un ordre et selon des règles d'écriture strictement déterminées, d'éléments traduisantchacune de ses particularités. Cette construction s'effectue en deux étapes
- On établit d'abord le nom de la chaîne carbonée qui constitue la base du nom du composé.
- On ajoute ensuite des préfixes et/ou suffixes, ainsi que des indices numériques, indiquant la nature et la position sur la chaîne des atomes ou groupes particuliers.
1- LA NOMENCLATURE DES ALCANES. : terminaison -ane, formulegénérale : CnH2n+2, symbole RH

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Les noms des 20 premiers alcanes linéaires sont donnés dans le tableau 1. Leurs racines révèlent le nombre d'atomes de carbone présents dans la chaîne, excepté pour les 4 premiers qui ont reçu des noms spéciaux intégrés dans la nomenclature systématique.



Les groupes alkyles résultent de l'enlèvement d'un hydrogèneà partir d'un alcane. Ils sont nommés en remplaçant la terminaison -ane par -yle. Le tableau 2 présente quelques groupes alkyles ramifiés possédant des appellations courantes.

Remarque quant aux préfixes sec- tert- :

Un carbone primaire est un carbone lié seulement à 1 autre atome de carbone; les atomes d'hydrogène attachés à pareil carbone sont appelés des hydrogènes primaires et un groupealkyle provenant de l'enlèvement d'un hydrogène primaire est dit, lui aussi, primaire.

Un carbone secondaire est attaché à 2 autres atomes de carbones et un tertiaire l'est à 3. Leurs hydrogènes sont qualifiés de même. Comme le montre le tableau 2 l'enlèvement d'un H secondaire aboutit à un groupe alkyle secondaire et l'enlèvement d'un tertiaire à un groupes alkyle tertiaire. Enfin un carboneporteur de 4 groupe alkyle est qualifié de quaternaire.
Le carbone du méthane est dit unaire, ainsi que l'hydrogène fixé dessus dans les dérivés du méthane.


Comment nommer les alcanes ramifiés ?

Règle IUPAC n° 1.

Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l'on puisse trouver au sein de la molécule.

Si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes d'égale longueur, on choisitcomme substrat la chaîne qui porte le plus grand nombre de substituants.



Règle IUPAC n°2.

Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la plus longue chaîne en tant que substituants alkyles.

Si la chaîne du substituant est elle même ramifiée la même règle s'applique : on recherche d'abord la chaîne la plus longue puis on nomme toutes les annexes.



Règle IUPAC n°3.Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant par l'extrémité la plus proche d'un substituant.

Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne, on se base sur l'alphabet pour décider du sens du numérotage du substrat. Le substituant à énoncer le premier d'après l'ordre alphabétique est considéré comme étant fixé sur le carbone portant le plus petit...
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