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CHAPITRE 10 RÉACTIONS D’ESTÉRIFICATION ET D’HYDROLYSE

1 Formation d’un ester à partir d’un acide et d’un alcool
1. Nomenclature
O


Acide :

R

C O




Alcool : R – O Primaire R


H H Secondaire R' R CH OH O R Tertiaire R' C OH R" C


CH2 ou




OH

CH3

OH



Groupe caractéristique ester :

Formule générale d’un ester : R

O COO



R’ O C O R'Formule semi-développée d’un ester : R

2. Formation d’un ester
Réaction : Un acide carboxylique réagit avec un alcool pour donner un ester et de l’eau : c’est une réaction d’estérification. La réaction est : – lente ; – sans dégagement de chaleur ; – limitée : on n’atteint pas l’avancement maximal. Équation de la réaction : R–COOH + R’–OH → R–COO–R’ + H2O acide carboxylique + alcool →ester + eau ne ● Rendement : η = n .

max

C’est le rapport entre la quantité de matière effectivement obtenue et la quantité maximale que l’on obtiendrait si la réaction était totale. Quand les réactifs sont en proportion stœchiométrique : – η = 67 % pour un alcool primaire ; – η = 60 % pour un alcool secondaire ; – η = 5,0 % pour un alcool tertiaire.
212

cours

savoir-faire

exercicescorrigés

exemple d’application
La réaction de l’acide éthanoïque sur un alcool A saturé non cyclique donne un ester B de masse molaire 102 g.mol–1.

1. Déterminer les formules brutes de l’ester B et de l’alcool A. 2. Sachant que l’alcool A est un alcool primaire, donner l’équation de la réaction d’estérification ainsi réalisée.

3. Sachant que les réactifs sont en proportionstœchiométriques, quel devrait
être le rendement de la réaction ?

1. Conseil : partir de la formule générale de l’ester et identifier R (qui provient de l’acide) et R’ (qui provient de l’alcool). L’acide éthanoïque a pour formule CH3–COOH. L’ester a pour formule R–COO–R’. R provient de l’acide : CH3–. L’alcool est saturé et non cyclique de formule R–OH. R est donc un radical alkyle de la forme CnH2n+1 (onprend l’alcane CnH2n+2 et on enlève 1 H). L’ester s’écrit alors : CH3–COO–CnH2n+1. Sa masse molaire M = 12 (2 + n) + (16.2) + (2n + 4) = 102 g.mol–1 ⇒ 14 n + 60 = 102 ⇒ n = (102 – 60)/14 = 3. L’ester a donc pour formule : CH3–COO–C3H7 ou C5H10O2 et se nomme éthanoate de propyle. L’alcool a pour formule : C3H7–OH ou C3H8O 2. Conseil : lister les isomères et garder l’alcool primaire. À cette formulecorrespondent deux isomères saturés non cycliques : ⇒ CH3–CH2–CH2–OH : alcool primaire, propanol ; ⇒ (CH3)2CH–OH : alcool secondaire, propan-2-ol. La réaction d’estérification est donc : CH3–COOH + CH3–CH2–CH2–OH → CH3–COO–CH2–CH2–CH3 + H2O 3. Conseil : considérer la classe de l’alcool. L’alcool est un alcool primaire. On peut donc s’attendre à un rendement : η = 67 %.

corrigé commenté

213 CHAPITRE 10 RÉACTIONS D’ESTÉRIFICATION ET D’HYDROLYSE

2 Hydrolyse d’un ester
1. Hydrolyse
● Réaction : Un ester réagit avec de l’eau pour donner un acide carboxylique et un alcool : c’est une réaction d’hydrolyse. La réaction est : – lente ; – sans dégagement de chaleur ; – limitée : on n’atteint pas l’avancement maximal. Équation de la réaction : R–COOH + R–OH R–COO–R’ + H2O → ester +eau → acide carboxylique + alcool ne ● Rendement : η = n max Quand les réactifs sont en proportion stœchiométrique : – η = 33 % pour un ester d’alcool primaire ; – η = 40 % pour un ester d’alcool secondaire ; – η = 95 % pour un ester d’alcool tertiaire.

2. État d’équilibre résultant de l’estérification
ou de l’hydrolyse
Les réactions d’estérification et d’hydrolyse sont inverses l’une del’autre. Elles ne sont pas indépendantes l’une de l’autre et conduisent à un état d’équilibre représenté par l’équation : R–COOH + R’–OH = R–COO–R’ + H2O acide carboxylique alcool ester eau

exemple d’application
Le propanoate d’éthyle résulte de la réaction d’un alcool avec un acide.

1. Donner la formule semi-développée de l’ester formé. Donner les formules semi-développées de l’acide...
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