Introduction :

Une substitution nucléophile est une réaction au cours de laquelle un groupe nucléophile (riche en électrons) attaque une molécule pauvre en électrons, et ainsi faisant, remplace un groupement d'atomes (groupe partant).

Il existe deux mécanisme différent de substitutions nucléophiles : Substitution nucléophile du première ordre (Sn1) et Substitution nucléophile du deuxième ordre (Sn2).

La Sn1, mécanisme à étapes successives, dépends uniquement de la concentration du groupe nucléophile. Lors de la première étape, un groupement attracteur d'électron se détache de la molécule formant ainsi un carbocation. Lors de la deuxième étape, un groupe nucléophile attaque le carbocation. L'attaque peut se faire des des côtés, il en résulte donc un mélange racémique (mélange en proportions égales des énantiomères lévogyre et dextrogyre).

La Sn2, mécanisme en une étape, dépends de la concentration des deux produits (en augmentant la concentration de l'un ou l'autre des produits, la vitesse de réaction augmente). Un groupement s'écarte du carbone appauvri en électrons, en même temps un groupe nucléophile l'attaque.

Selon le mécanisme de substitutions nucléophiles, la lumière sera déviée différemment. Lors d'une réaction Sn1, on as une proportion égale d'énantiomères R et S, la lumière n'est donc pas déviée. Lors d'une réaction Sn2, le produit sera une seule molécule, la lumière est donc déviée.

Méthode expérimentale :

1a) Mélangez 0,2mL de 1-bromobutane avec respectivement 2mL réactif Sn1 et 2mL réactif Sn2. Mesurez le temps nécessaire à l'apparition du précipité.

1b) Même expérience avec du 2-bromobutane (a la place du 1-bromobutane). Mesurez le temps nécessaire à l'apparition du précipité.

2) Même expérience avec du 2-clorobutane et du 1-clorobutane. Mesurez le temps nécessaire à l'apparition du précipité. Après 5 min, mettez les tubes qui n'ont pas réagi dans le bain-marie à 60° et observez l’apparition du précipité.

3a) Même