Le pain

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Paracétamol
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Paracétamol |
Représentations plane et 3D du paracétamol |
Général |
Nom IUPAC | N-(4-hydroxyphényl)éthanamide |
Synonymes | Acétaminophène4-Acétylaminophénolp-Acétylaminophénol |
No CAS | 103-90-2 |
No EINECS | 203-157-5 |
Code ATC |N02BE01 |
DrugBank | DB00316 |
PubChem | 1983 |
SMILES | [Afficher] CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)OPubChem |
InChI | [Afficher] InChI=1/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)/f/h9H |
Apparence | Poudre blanche, prismes monocliniques • Solution limpide |
Propriétés chimiques |
Formule brute | C8H9NO2  [Isomères] |
Massemolaire[1] | 151,1626 ± 0,0078 g·mol-1C 63,56 %, H 6 %, N 9,27 %, O 21,17 %, |
pKa | 9,5 |
Propriétés physiques |
T° fusion | 169 à 170 °C[2] |
T° ébullition | décomposition >500 °C |
Solubilité | 14 g·l-1 eau à 20 °C.Beaucoup plus soluble dans l'eau chaudeSoluble dans l'acétone, l'éthanol, le méthanol, le diméthylformamide, le dichlorured'éthylène, l'acétate d'éthyle.Peu soluble dans le chloroforme, l'éther.Presqu'insoluble dans l'éther de pétrole, le pentane, le benzène. |
Masse volumique | 1,293 à 21 °C |
T° d’auto-inflammation | ≥180 °C (inflammation brève sans propagation) |
Cristallographie |
Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/n [3] |
Paramètres de maille | a = 7,094 Å b =9,232 Åc = 11,620 Åα = 90,00 °β = 97,82 °γ = 90,00 ° Z = 4 [3] |
Volume | 753,94 Å3 [3] |
Densité théorique | 1,332 [3] |
Précautions |
Directive 67/548/EEC Xn | |
[+] Symboles :Xn : NocifPhrases R :R22 : Nocif en cas d’ingestion.R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau.R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes àlong terme pour l’environnement aquatique.Phrases S :S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage. |
Phrases R : 22, 36/38,52/53, |
Phrases S : 26, 37/39, 61, |
SIMDUT[5] |
Produit non contrôlé [+]Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. |
Classification du CIRC |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] |
Écotoxicologie |
DL50 | 2 400 mg·kg-1 rat oral.800 mg·kg-1 souris i.p.825 mg·kg-1 chien i.v. |
LogP| 0,49[2] |
Classe thérapeutique |
Antalgique • Antipyrétique |
Données pharmacocinétiques |
Biodisponibilité | Proche de 100 % |
Métabolisme | Hépatique à 95 % |
Demi-vie d’élim. | 1 à 4 heures |
Excrétion | Urinaire |
Considérations thérapeutiques |
Voie d’administration | Orale, IV, intrarectale |
Grossesse |Autorisé |
Précautions | Toxicité hépatique à fortes doses |
Antidote | N-acétylcystéine |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
Le paracétamol, aussi appelé acétaminophène, est la substance active de nombreuses spécialités médicamenteuses de la classe des antalgiques antipyrétiques non salicylés. Il est indiqué dans le traitement symptomatique de lafièvre et des douleurs d'intensité faible à modérée, seul ou en association à d'autres analgésiques. Comme tout anti-inflammatoires non stéroïdiens, il agit via l'inhibition des cyclo-oxygénases et possède des propriétés anti-pyrétiques, antalgiques et anti-inflammatoires. Cependant son action anti-inflammatoire est elle très limitée dû fait de sa fixation préférentielle sur Cox-2. Enfin, le...
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