Le vin

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Fiche de présentation de la ressource
Classe : Terminale STL | Enseignement : Sciences physiques et chimiques en laboratoire |

THEME du programme : 
Chimie et développement durable | Sous-thème : 
Analyses physico-chimiques |

APPRENDRE À ANALYSER UN SPECTRE DE RMN |

Extrait du BOEN
NOTIONS ET CONTENUS | capacités |
Analyses qualitative et structurale | Relier un spectre deRMN à une molécule donnée. |
Compétences transversales et attitudes

* Comprendre, organiser des informations utiles

Type de ressource

Activité à destination des élèves

Résumé du contenu de la ressource :

A – DECOUVERTE : L’étude de spectres de RMN associés aux structures moléculaires pour comprendre ce qui relie la structure de la molécule aux spectres.
1. Déplacement chimique() et environnement
2. Protons équivalents et symétrie
3. Courbe d’intégration
4. Analyse du signal et multiplicité
5. Etude complète
B - APPROFONDISSEMENT : Des questions détaillées sur les exemples de la partie A afin de faciliter l’analyse.
C – BILAN : Les réponses aux questions et les définitions à retenir.

Mots clés de recherche : RMN, protons équivalents, multiplicité,déplacement chimique, courbe d’intégration. |

Provenance : Mélanie Le Floc’h ; lefloch_melanie@yahoo.fr |

ÉTUDE DE SPECTRES DE RMN

La RMN (résonance magnétique nucléaire) est une méthode spectroscopique permettant l’identification et la détermination de la structure d’une molécule organique. Cette méthode repose sur l’interaction entre une onde électromagnétique et la matière soumise à unchamp magnétique ; couplée à un ordinateur, elle fournit un spectre de RMN dont l’étude renseigne sur la nature de l’espèce étudiée. Elle est aujourd'hui utilisée aussi bien en analyse structurale qu’en analyse quantitative.
* Il existe différents types de RMN, selon le type de noyaux avec lequel va interagir l'onde : RMN de l'hydrogène 1 (dit du proton), RMN du carbone 13, RMN duphosphore 15 etc.
On s'intéresse ici à la RMN du proton. Essayons de voir comment le spectre de RMN du proton peut être relié à la disposition des atomes d'hydrogène dans une molécule.

Tous les spectres présentés dans cette activité sont des simulations réalisées à l’aide du logiciel ChemSketch.

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PARTIE A – DÉCOUVERTE

* 1. Déplacementchimique ( et environnement

Observer les spectres de RMN du proton des molécules de diméthyléther, de méthane, de méthanal et de chlorométhane :

 (ppm)
 (ppm)
|
 (ppm)
 (ppm)
|
 (ppm)
 (ppm)
|
 (ppm)
 (ppm)
|

Question : Après avoir étudié les spectres de RMN de ces quatre molécules, expliquer les différences entre ces spectres.


2. Protons équivalents etsymétrie

Observer les spectres de RMN du proton des molécules suivantes :

Diméthyléther |  (ppm)
 (ppm)
|
Acide éthanoïque |  (ppm)
 (ppm)
|
1,2-diméthoxyéthane |  (ppm)
 (ppm)
|
Cyclohexane |  (ppm)
 (ppm)
|
3,5-diméthylaniline |  (ppm)
 (ppm)
|

Question : Après avoir étudié les spectres de RMN de ces cinq molécules, expliquer les différences entreces spectres.

3. Courbe d’intégration

Observer les spectres de RMN du proton des molécules suivantes

Acide éthanoïque | Courbe d’intégration
Courbe d’intégration
 (ppm)
 (ppm)
|
1,2-diméthoxyéthane |  (ppm)
 (ppm)
|
3,5-diméthylaniline |  (ppm)
 (ppm)
|

Question : Après avoir étudié les spectres de RMN de ces trois molécules, indiquer quelle information apportela courbe d’intégration.



4. Analyse du signal et multiplicité

Observer les spectres de RMN du proton des molécules suivantes.

Chloroéthane |  (ppm)
 (ppm)
|
Acide butanoïque |  (ppm)
Zoom
 (ppm)
Zoom
|
3-méthylbutan-2-one |  (ppm)
 (ppm)
|

Question : Après avoir étudié les spectres de RMN de ces trois molécules, indiquer quelle information apporte la...