les glucides

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LES GLUCIDES
Sous chapitre 1

STRUCTURE DES OSES
I . PRESENTATION GENERALE DES OSES
1° ) Définition
Les oses (ou glucides simples ou monosaccharides) sont des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylées, c'està-dire des molécules caractérisées par :
- une chaîne carbonée non ramifiée,
- une fonction aldéhyde ou cétone,
- une fonction alcool (primaire ou secondaire), sur tous les autresC.
A cause de la présence de cette fonction aldéhyde ou cétone, tous les oses présenteront donc un pouvoir
réducteur :
ose
produits d’oxydation + n eLes oses qui possèdent une fonction aldéhyde sont appelés des aldoses et ceux qui possèdent une fonction cétone
sont appelés des cétoses.
Formule brute :

CnH2nOn

Formules générales :

CH2OH – (CHOH)n-2 – CHO

CH2OH – CO – (CHOH)n-3 –CH2OH

aldose

cétose

Règle pour la numérotation des atomes de carbone :
- dans le cas des aldoses, la fonction aldéhyde est toujours portée par le carbone C1,
- dans le cas des cétoses, le carbone qui porte la fonction cétone est le C2.
2° ) Classification
La classification des oses repose essentiellement sur 2 critères :
- le nombre d’atomes de C qui constituent la molécule ;
(lesplus courant dans la matière vivante sont des oses à 3, 5 ou 6 C)
- la nature de la fonction réductrice.

Les plus petits composés répondant à la définition des oses sont des trioses : il s'agit du glycéraldéhyde
(aldotriose) et la dihydroxyacétone (cétotriose).
glycéraldéhyde

dihydroxyacétone

Il faut noter que sous leur forme phosphorylée, ces deux composés correspondent à une étapeimportante de la
voie de la glycolyse, puisqu'il s'agit du passage d'un ose à 6C (le fructose 1,6 diphosphate) à 2 oses à 3C.

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II . ISOMERIE DES OSES
1° ) Définition générale
On appelle isomères des composés qui ont la même formule brute, mais des formules développées différentes.
Une première différence dans la formule développée des oses porte sur la position du groupement carbonyle
( -CO - ) ; si ce groupement est situé :
- sur le C1 : on obtient une fonction aldéhyde,
- sur le C2 : on obtient une fonction cétone.
On parle d’isomérie de fonction, ce qui permet de distinguer pour un même nombre de C des aldoses et des
cétoses.
Mais en plus de la longueur de la chaîne carbonée et de la nature de la fonction réductrice, les oses peuvent être
différenciés par la positiondans l’espace des différents groupements hydroxyles qu’ils possèdent. On parle alors
de stéréoisomérie (ou isomérie optique).
Cette stéréoisomérie est due à la présence de C asymétriques au sein des molécules (notés C*).
Un C est dit asymétrique quand il porte 4 substituants différents : c’est le cas pour les oses des C portant une
fonction alcool secondaire.
2° ) Exemple du glycéraldéhyde
Dansla molécule de glycéraldéhyde, le carbone C2 portant 4 substituants différents est asymétrique.
Cela implique deux configurations possibles, non superposables mais images l’une de l’autre dans un miroir
appelées énantiomères.

Ainsi, tous les oses qui présentent un ou plusieurs C* sont des molécules chirales (qui ne peuvent pas être
superposées à leur image dans un miroir).
Une seuleexception : le cétotriose (dihydroxyacétone) qui ne possède pas de C*.
a ) Nomenclature absolue
Par convention, les règles suivantes ont été définies pour un C*.
Les 4 substituants de l’atome C* sont numérotés selon un ordre de priorité (du numéro atomique le plus élevé :
n°1 au plus faible : n°4). On regarde ensuite dans la direction de l’axe C*
n°4 (placé en arrière du C) et on
observe l’ordrede succession des substituants n°1 à 3 :
- s’ils se succèdent dans le sens des aiguilles d’une montre, le C est dit R (du latin rectus : droit),
- s’ils se succèdent dans le sens inverse des aiguilles d’une montre, le C est dit S (du latin sinister : gauche).

b ) Représentation de Fischer
Lorsqu’il y a plusieurs C*, le représentation de Newman en projection spatiale devient difficile à...
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