Les lipides

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UNIVERSITE DE RENNES I
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FACULTE DE MEDECINE
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DEPARTEMENT DE BIOCHIMIE ET BIOLOGIE MOLECULAIRE
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PCEM 1 Biochimie Structurale

LIPIDES
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Année Universitaire 2006-2007

LES LIPIDES
1. DEFINITION ET CLASSIFICATION

1.1 Définition 1.2. Classification 1.2.1. Composés lipidiques simples 1.2.2. Composés lipidiques complexes 2.1. Solubilité2.2. Hydrolyse et saponification 2.3. Association des lipides

2. PROPRIETES GENERALES

CONSTITUANTS DES LIPIDES
1. ACIDES GRAS 1.1. Généralités

1.1.1. Définition 1.1.2. Formule générale
chaîne carbonée déterminant la classification R— COOH groupement carboxylique responsable du caractère acide

1.1.3. Classification 1.1.4. Propriétés a. Solubilité

OH R C O NaOH R C

OO

Na +
pôlehydrophile

chaîne hydrocarbonée hydrophobe

pôle hydrophile

Molécule de savon

pôle hydrophobe

Couche monomoléculaire de savon à l'interface eau/air

Micelle de savon dans l'eau

b. Propriétés chimiques liées à la fonction acide
1

c. Propriétés chimiques liées à la présence de doubles liaisons Addition :

+ I2 R CH CH (CH 2 ) n COOH — R CH I
Oxydation énergique :

CH I(CH 2 ) n COOH —

R R CH CH (CH 2 ) n COOH — +

COOH

HOOC — (CH 2 )n— COOH
1.2. Acides gras saturés 1.2.1. Formule générale CH3 — (CH2)n — COOH avec n > 2 formule brute : CnH2nO2

acide n -..........anoïque
indique le caractère linéaire préfixe correspondant à la longueur de la chaîne suffixe désignant la fonction acide carboxylique indique le caractère saturé

1.2.2. Conformation1.2.3. Classification 1.2.4. Propriétés NOMBRE DE
CARBONES

NOM SYSTEMATIQUE n-butanoïque n-hexanoïque n-octanoïque n-décanoïque n-dodécanoïque n-tétradécanoïque n-hexadécanoïque n-octadécanoïque n-eicosanoïque n-docosanoïque n-tétracosanoïque

NOM USUEL butyrique caproïque caprylique caprique laurique myristique palmitique stéarique arachidique béhénique lignocérique

4 6 8 10 12 14 16 1820 22 24

1.3. Acides gras insaturés 1.3.1. Formule générale - Acides gras monoinsaturés ou monoéthyléniques CH — (CH2)n' — COOH CH3 — (CH2)n — CH - Acides gras polyinsaturés ou polyéthyléniques CH — CH2 — CH CH — (CH2)n' — COOH CH3 — (CH2)n — CH

2

Nomenclature systématique :

mono acide n -.......... ∆.... di tri indique le caractère
linéaire préfixe correspondant à la longueur de lachaîne n os des carbones porteurs de double liaison
γ

ènoïque
suffixe désignant la fonction acide carboxylique indique le caractère insaturé nombre de doubles liaisons
β
3

CH2 R CH2
6

7

CH2 CH2 δ
4

5

CH2 CH2
2

COOH
1

ε

α

Exemple : acide linoléique ou acide n-octadéca ∆ 9,12 -diènoïque CH — CH2 — CH CH — (CH2)7 — COOH CH3 — (CH2)4— CH 1.3.2. DiastéréoisomérieCH 2 H3 C CH 2 H2 C CH 2 H2 C CH 2 H2 C CH 2 HC CH Acide oléique CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH HC HC CH 2 HC CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Acide linoléique CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH CH 3

1.3.3. Classification NOM USUEL acide palmitoléique acide oléique acide linoléique acide linolénique acide arachidonique POSITIONS DES DOUBLES
LIAISONS

SYMBOLE C16 : 1 ∆9 C18 : 1 ∆9 C18 : 2∆9,12 C18 : 3 ∆9,12,15 C20 : 4 ∆5,8,11,14

C9 C9 C9 et C12 C9, C12 et C15 C5, C8, C11, et C14

1.3.4. Propriétés 1.4. Acides gras spéciaux 1.4.1. Acides gras hydroxylés 1.4.2. Acides gras ramifiés 1.4.3. Acides gras cycliques
3

2. EICOSANOIDES
2.1. Définition 2.2. Leucotriènes 2.2.1 Structure

5

COOH
1

CH 3
20

2.2.2. Diastéréoisomérie 2.2.3. Classification 2.2.4. Rôlesphysiologiques
8 O COOH CH3

Ex. : Leucotriène A

2.3. Prostanoïdes 2.3.1. Structure

COOH
8 12 15 1 6 20

CH 3

2.3.2. Diastéréoisomérie 2.3.3. Classification 2.3.4. Rôles physiologiques

O 8 COOH 14 12 OH 13 15 OH CH3

Ex. : Prostaglandine PGE1

10

3. ALCOOLS

3.1. Généralites 3.1.1. Définition 3.1.2. Classification 3.1.3. Propriétés générales 3.2. Alcools simples 3.2.1. Glycérol...
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