AFRIQUE 2003 Exercice n°3 (spécialité) (4 points)

SYNTHÈSE DU PARACÉTAMOL……

Le paracétamol est un médicament qui se rapproche de l'aspirine par ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.
Il est dépourvu d'action anti-inflammatoire, mais ne présente pas les contre-indications de l'aspirine.
On l'obtient par réaction entre le para-aminophénol et l'anhydride éthanoïque en milieu aqueux.

Données :

Para-aminophénol : M(para-aminophénol) = 109 g.mol-1 Tfus = 187 °C solubilités dans l'eau: 0,8 g dans 100 g à 20 °C 8,5 g dans 100 g à 100 °C
Paracétamol : M(paracétamol) = 151 g.mol-1 Tfus = 170 °C

solubilités dans l'eau: 1 g dans 100 g à 20 °C

25 g dans 100 g à 100 °C
Anhydride éthanoïque : M(anhydride éthanoïque) = 102 g.mol-1 Tfus = – 73 °C masse volumique: 1,082 g.mL-1

1. Synthèse du produit brut.

Dans un ballon à trois cols (ou tricol), muni d'une agitation mécanique, d'un réfrigérant à reflux et d'une ampoule de coulée, introduire 10,0 g de para-aminophénol.

Sous vive agitation, introduire rapidement 30 mL d'eau puis un peu plus lentement 12,0 mL d'anhydride éthanoïque.

Porter l'ensemble à reflux pendant environ 20 minutes.

Refroidir puis transvaser dans un bécher.

Refroidir alors dans un bain de glace : le paracétamol précipite.

Filtrer sous vide et laver à l'eau glacée.

Essorer et sécher sur papier filtre.

Placer le produit brut humide obtenu à l'étuve à 80 °C : on obtient alors une masse de produit brut sec P : mp= 10,8 g .
1. Réécrire la formule semi-développée de l'anhydride éthanoïque et entourer le groupe anhydride.

2. Réécrire la formule semi-développée du paracétamol et entourer le groupe amide.

3. Lequel des deux montages suivants est un montage à reflux ? Comment se nomme l'autre montage ?

4. À partir des données physico-chimiques :