En septembre 1897, Picasso part étudier à Madrid et réussit en octobre le concours d'entrée à l'académie royale de San Fernando. Cependant l'enseignement de l'institution ne lui plaît pas et il renonce à suivre les cours. En juin 1898, il retourne à Barcelone, puis part pour Horta de Sant Joan, le village de son ami Pallarès, situé près de la ville de Gandesa où il partage la vie des paysans. Plus tard, il dira « Tout ce que je sais, je l'ai appris dans le village de Pallarès »15. En avril 1899, il est de nouveau de retour à Barcelone, où il s'installe au no 1, rue des Escudillers. Picasso fréquente alors le cabaret Els Quatre Gats, cabaret phare de la bohème, créé en référence au Chat Noir de Paris. Là, il rencontre notamment Miguel Utrillo, et se lie d'amitié avec le poète Jaime Sabartés, Carlos Casagemas, le peintre Opisso, le sculpteur Julio Gonzalez. Une exposition de ses peintures se tient dans le cabaret le 1er février 190016.
Picasso voit sa toile Les Derniers Moments représenter l'Espagne à l'Exposition universelle de 1900 à Paris17 . Il part, avec Casagemas dont il est très proche, pour la capitale française où il s'installe dans l'atelier du peintre Nonell à Montmartre. Picasso s'y imprègne de l'atmosphère du Moulin de la Galette et rencontre le marchand Pedro Mañach ainsi que Berthe Weill qui lui achète trois scènes de tauromachie, les premières toiles qu'il vend à Paris18. Réalisant des œuvres de commande, il vend également quelques pastels à des amateurs19. Il rentre à Barcelone le 20 décembre, avec Casagemas que Picasso emmène avec lui jusqu'à Malaga pour le sortir de sa mélancolie19. À la mi-janvier 1901, Picasso part pour Madrid. Le 17 février, Casagemas, après avoir tenté de tuer son amante Germaine qui était une danseuse volage du Moulin rouge, se suicide à Paris19. Picasso, bouleversé par la mort de son ami peindra un tableau clé La Mort de Casegemas20 dont il dira qu'il a conditionné grandement son passage à la période bleue21, empreinte de