Leo Strauss naît dans une famille de commerçants en grains de Kirchain, dans la province de Hesse-Nassau. Selon Allan Bloom, il aurait été « élevé comme un juif orthodoxe, » mais sa famille ne semble pas en avoir entièrement adopté les pratiques1. Selon Strauss lui-même, sa famille pratique un judaïsme pieux, mais sans grande culture2, dont il se détache assez tôt.
Après avoir suivi les cours de la Volksschule de Kirchain, puis de la Rektoratsschule protestante, Leo Strauss entre au Gymnasium Philippinum (affilié à l'université de Marbourg) en 1912, et en sort diplômé en 1917. Il y découvre les lettres européennes classiques, en particulier l'œuvre de Friedrich Nietzsche, dont il avoue qu'à cette époque, il « croyait littéralement tout ce qu'il lisait de Nietzsche2 ». Il loge avec le chantre de Marbourg, Strauss, dont la résidence sert de lieu de rencontre aux disciples du philosophe néo-kantien Hermann Cohen.
Après avoir effectué son service militaire du 5 juillet 1917 jusqu'en décembre 1918, au cours duquel il sert d'interprète sur le front belge, il part étudier à Marbourg, puis se rend à Hambourg où il suit l'enseignement de Ernst Cassirer, sous la direction duquel il soutient une thèse sur la Théorie de la Connaissance dans la pensée de Jacobi, sujet qui correspond à la vague de néo-kantisme alors en vogue à Marbourg. Il part enfin à Fribourg-en-Brisgau pour y suivre l'enseignement d'Edmund Husserl et de Martin Heidegger, à côté duquel « Cassirer semblait être un nain ».
Après un travail sur Spinoza et sa critique de la science de la Bible et un emploi à l'Académie du Judaïsme (Akademie des Judentums) de Berlin sous la direction de Julius Guttmann, Strauss obtient une bourse d'étude Rockefeller pour travailler à Paris sur les philosophies arabes et juives médiévales. Il y rencontre Louis Massignon et renoue avec des émigrés rencontrés antérieurement à Berlin comme Alexandre Kojève ou Alexandre Koyré. En 1932, à Paris, il épouse Mirjam (Marie) Berenson (ou