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maceration de la trimystrine

1611 mots 7 pages
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TP A03. Extraction de la trimyristine de la noix de muscade

Ce TP peut donner lieu à deux séances expérimentales, l’une sur l’extraction de la trimyristine (première partie), l’autre sur la synthèse de l’acide myristique à partir de la trimyristine extraite (deuxième partie).

Première partie : Extraction de la trimyristine
Objectifs
- Réaliser une extraction par solvant d’un triglycéride de la noix de muscade : la trimyristine.
Présentation de la démarche
La trimyristine est extraite de la noix de muscade par chauffage à reflux. Le solvant d’extraction est le dichlorométhane. Le solide obtenu est purifié par lavage avec de l’acétone et filtration sous vide.

La durée du chauffage à reflux est d’environ 30 minutes : l’enseignant peut prévoir, pendant ce temps, de réaliser une autre extraction ou d’effectuer une chromatographie sur couche mince (par exemple TP A07. Identification des principes actifs d’un médicament), ou une étude documentaire, etc.

Prolongement
Réaliser, à partir de la trimyristine extraite, la synthèse de l’acide myristique en deux étapes :
- action à chaud de la potasse éthanolique sur la trimyristine : réaction de saponification du triester ;
- acidification du milieu par l’acide chlorhydrique : précipitation de l’acide myristique
Protocole
Matériel et produits
Ballon de 250 mL
Réfrigérant
Erlenmeyer de 250 mL
Cristallisoir (pour bain marie)
Éprouvettes graduées de 10 mL, 50 mL et 100 mL
Dispositif de filtration (support, entonnoir, papier filtre)
Büchner, filtre, fiole à vide
Dispositif d’évaporation (voir « Evaporation du solvant » dans la suite du document)
Agitateur magnétique chauffant
Balance au dixième de gramme
Banc de Kofler (ou autre dispositif type « bain d’huile »)

Dichlorométhane
Acétone
Glace
Données physico-chimiques Formule brute M (g.mol-1) fus.°C
(1,013 bar) éb.°C
(1,013 bar) trimyristine C45H86O6 723,14 56-57 dichlorométhane CH2Cl2 40 propanone (acétone) C3H6O 56 hydroxyde de

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