De Dick Tracy à Bedtime Stories[modifier] Articles détaillés : I'm Breathless (album), The Immaculate Collection (album), Erotica (album) et Bedtime Stories (album). En 1990, elle joue aux côtés de Warren Beatty dans Dick Tracy et sort l'album I'm Breathless, inspiré du film et rendant hommage au jazz et au blues des années 1930. Le 1e single, Vogue, qui fait référence au voguing (danse pratiquée dans les clubs gay new-yorkais), reste l'un de ses plus grands succès, et est considéré comme l'une des chansons les plus marquantes des années 1990. Madonna, au sommet de sa gloire, se lance au printemps dans une 2e tournée mondiale, le Blond Ambition Tour, qui sera très controversée : pour avoir simulé un acte de masturbation durant Like a Virgin, elle doit faire face à l'annulation d'une date en Italie par le Vatican et à une tentative d'arrestation par la police de Toronto. En fin d'année, elle sort son 1e Greatest Hits, The Immaculate Collection qui bat tous les records de vente (plus de 30 millions de copies, record absolu de ventes pour un Best of). Le clip du single Justify My Love fait scandale, et est interdit de diffusion sur MTV ; sorti en VHS, il sera l'une des vidéos musicales les plus vendues de la décennie.

Madonna en 1990.
En 1991, elle crée l'évènement avec la sortie du documentaire Truth or Dare: In Bed with Madonna, retraçant les coulisses et les scandales de la tournée Blond Ambition Tour. Il sera projeté hors-compétition au festival de Cannes en présence de Madonna et du réalisateur Alek Keshishian. En 1992, elle fonde sa propre société de production, Maverick Records. Le 1e produit lancé est SEX, un recueil de photos érotiques mettant en scène la chanteuse. La presse accueille très mal l’ouvrage, mais les ventes du livre (dont le tirage est limité) explosent41. En octobre, paraît son 6e album, Erotica. Jazzy, sombre et volontairement froid, il est soutenu par les singles Erotica (dont le clip hot choquera le public et sera censuré