Mecanisme
LICENCE DE BIOLOGIE L3 Parcours BIOCHIMIE
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UE Chimie du Vivant 2
Cours « Mécanismes de Chimie Biologique » (A. Samat) 2009 - 2010
PARTIE 1 : PARTIE 2 : PARTIE3 :
LA REACTION CHIMIQUE SUBSTITUTIONS NUCLEOPHILES SUR Csp3 ELIMINATIONS. ADDITIONS ELECTROPHILES SUR DOUBLE LIAISON C=C ADDITIONS NUCLEOPHILES SUR Csp2 SUBSTITUTIONS NUCLEOPHILES SUR LE GROUPEMENT CARBONYLE. REACTIVITE DES DERIVES D’ACIDES CARBOXYLIQUES HETEROCYCLES AROMATIQUES QUELQUES MECANISMES EN CHIMIE BIOLOGIQUE
PARTIE 4 : PARTIE 5 :
PARTIE 6 : PARTIE 7 :
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PARTIE 1
LA REACTION CHIMIQUE
1. THEORIE DE L’ETAT DE TRANSITION 2. LES RAISONS DE LA REACTIVITE 2.1 L’attraction des charges 2.2 Le recouvrement orbitalaire a) angle d’attaque b) interaction HO/BV 3. NUCLEOPHILES 3.1 Les nucléophiles neutres 3.2 Les anions 3.3 Certaines liaisons π 3.4 Certaines liaison σ 4. ELECTROPHILES 4.1 Le proton 4.2 Les acides de Lewis 4.3 Certaines liaisons π 4.4 Certaines liaison σ
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Voici les quelques questions auxquelles nous allons tenter de répondre dans ce chapitre : - Pourquoi deux molécules réagissent ensemble ? - Comment peut-on comprendre la réactivité en terme de charges, d’orbitales et de déplacement des électrons ? - Comment peut-on représenter le déplacement des électrons ?
1. THEORIE DE L’ETAT DE TRANSITION La réaction entre deux molécules se fait à condition que : - ces molécules soient dotées d’une énergie suffisante ; - qu’elles se rencontrent selon une direction et une orientation relatives très précises. L’état de transition correspond à un complexe formé par le réactif et le substrat.
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R+S
Figure 1.1
[ R-S ]
P
On représente l’état de transition à partir de modèles utilisés pour les molécules, mais il faut savoir que dans ces complexes les longueurs de liaison et les angles de liaison peuvent être très différents de ceux rencontrés dans les molécules.
2. LES RAISONS DE LA REACTIVITE La couche externe de toutes