Le 26 Mai 1926, Cleota Henry donne naissance à Miles Dewey Davis III, à Alton (Illinois), sur les bords du Mississipi. L'enfant grandit dans un milieu familial relativement et mélomane: sa mère joue du piano et du violon, et sa grand-mère maternelle était professeur d'orgue dans l'Arkansas, sa sœur ainée, Dorothy, et son frère cadet, Vernon, étudient également la musique.
L'année suivante, la famille déménage et s'installe à East Saint Louis, Illinois, où son père a ouvert un cabinet dentaire. Lorsque le jeune Miles fréquente l’école primaire, sa famille habite un quartier à prédominance blanche, où il fait pour la première fois la douloureuse expérience du racisme. Le garçon se passionne pour le sport : le baseball, le football américain, le basket ball, la natation et surtout la boxe, mais aussi pour la musique : il suit avec passion l'émission radiophonique de jazz Harlem Rhythms. À l'âge de neuf ou dix ans, un ami de son père, le docteur John Eubanks, lui offre une trompette, dont il commence rapidement à jouer3.
En 1939, collégien à la Crispus Attucks Junior High, il prend des cours de trompette avec Elwood Buchanan, un autre ami de son père, professeur à la Lincoln High où Miles étudie bientôt. C’est ce maître qui fait découvrir les particularités de la trompette jazz au jeune Miles, et qui l’aide à développer les fondements de son style, en l’encourageant, d’une part, à jouer sans vibrato, et en l’initiant, d’autre part, au jeu de trompettistes comme Bobby Hackett et Harold Baker, caractérisé par la sobriété, la douceur et le lyrisme. Il suit également des leçons avec Joseph Gustat, la première trompette et le chef de pupitre de l'orchestre symphonique de Saint-Louis, et il joue dans l'orchestre de son école, dont il est le plus jeune élément.
Après sa rencontre avec le trompettiste Clark Terry, figure du jazz local, qui exerce sur lui une profonde influence, Miles devient professionnel vers 1942, en s'inscrivant à la Fédération américaine des