En 1916 , il propose sa première couverture pour le magazine The Saturday Evening Post. Il devient dès lors le peintre de l'Américain moyen et son nom est identifié à cette revue dont il réalise les plus célèbres illustrations et couvertures jusqu'en 1960. En 1935, il illustre les romans de Mark Twain, Tom Sawyer et Huckleberry Finn. En 1943, il participe à l'effort de guerre en publiant l'affiche The Four Freedoms[1] distribuée dans le monde entier. Dans les années 1950, il est considéré comme le plus populaire des artistes américains et fait les portraits d'Eisenhower, de Kennedy et de Nasser. Il peint son Triple Autoportrait : par une mise en abîme, le peintre se peint en train de se peindre en se regardant dans un miroir.
Outre Pyle et Leyendecker, Norman Rockwell fut influencé par des maîtres de l'art occidental : Vermeer, Frans Hals, Chardin, pour leurs scènes d'intérieurs, ainsi que les peintres Meissonier et Gérôme pour le travail sur les détails minutieux[2], ou le portraitiste John Singer Sargent. On trouve aussi des réminiscences de Winslow Homer dans ses illustrations de Tom Sawyer. Les illustrateurs anglais de l'époque victorienne ont eu aussi une grande influence, tels ceux des ouvrages de Charles Dickens ou de Lewis Carroll, Hablot Knight Browne, Arthur Rackham et John Tenniel. À son tour, Norman Rockwell influencera nombre d'illustrateurs.

Les années 1960 voient le déclin de l'illustration au profit de la photographie et le changement de directeur artistique amène Rockwell à quitter le Saturday Evening Post. À la fin des années 1960, il travaille pour la revue Look et illustre des thèmes plus en relation avec les convulsions politiques du temps. Sa plus célèbre illustration pour Look, Notre problème à tous (1964), représente une petite fille noire américaine se rendant à l'école, escortée par des agents fédéraux, en pleine période ségrégationniste. Vers la fin de sa vie, il fera encore des affiches publicitaires et le calendrier des boy-scouts