Picasso, encouragé par son père qui lui accorde toute confiance5, peint ses tout premiers tableaux à l'âge de huit ans, son préféré étant le Petit picador jaune6 (1889), sa première peinture à l'huile, dont il refusera toujours de se séparer. Pendant l'été 1895, Pablo découvre Madrid et Barcelone et passe ses vacances à Malaga et revient par la mer à Barcelone. À cette occasion, il réalise des marines du voyage. C'est durant l'hiver 1895, qu'il peint sa première grande toile académique : la Première Communion. Cette même année, il entre à l'école des Beaux-Arts de Barcelone. Il signe ses premières œuvres Ruiz-Picasso avant d'opter pour P.R-Picasso puis définitivement pour Picasso en 1901 à cause de l'étrangeté du nom et de la consonance ss peu commune en espagnol7.
Après son départ pour Barcelone en 1896, il est reçu à l'École de la Llotja, où enseigne son père, ayant exécuté en un jour le sujet de l'examen pour lequel on laisse généralement un mois aux candidats8. C'est en 1896 qu'il peint L'Enfant de chœur9. Don José lui loue alors un atelier rue de la Plata où il peint Science et Charité (1896), l'une de ses plus importantes toiles d'enfance. Pour cette œuvre, son père a imaginé la composition qui représente une malade couchée sur un grabat, assistée d'un docteur (Picasso réalisera le portrait de son père) et d'une religieuse. Ce tableau reçoit à l'exposition des Beaux-Arts de Madrid une mention honorifique10.

Le café Els Quatre Gats que fréquentaient Julio González, Picasso et Gargallo.
En septembre 1897, Picasso part étudier à Madrid et réussit en octobre le concours d'entrée à l'académie royale de San Fernando. Cependant l'enseignement de l'institution ne lui plaît pas et il renonce à suivre les cours. En juin 1898, il retourne à Barcelone, puis part pour Horta, le village de son ami Pallarès, situé près de la ville de Gandesa où il partage la vie des paysans. Plus tard, il dira « Tout ce que je sais, je l'ai appris dans le village de Pallarès »11. En