Structures moléculaires et spectres de RMN
- Corrigé -

1. Protons équivalents

Application :
Pour chaque molécule citée ci-dessous, dénombrer les groupes de protons chimiquement équivalents.
Ethane

1 groupe de protons
Propane

2 groupes de protons
Hydroxybenzène

4 groupes de protons
3-chlorophénylméthanal

5 groupes de protons
Cyclohexène

3 groupes de protons
Ethène

1 groupe de protons
(Z)-1,2-dichloroéthène

1 groupe de protons
(E)-1-chloropropène

3 groupes de protons

3. Spectres de RMN

Cette molécule présente 4 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN contiendra 4 signaux.
Le proton de la fonction aldéhyde (-H) a un déplacement caractéristique à 9,5-10 ppm.
Les deux protons éthyléniques (-H et –H) ont des déplacements chimiques caractéristiques à 4,5-6,5 ppm.
On peut donc conclure qu’il s’agit du spectre de RMN C.

Cette molécule présente 3 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN sera composé de 3 signaux.
Les protons du cycle benzylique (-H et -H) ont un déplacement caractéristique à 6,5-8 ppm.
On peut donc conclure qu’il s’agit du spectre de RMN A.

Cette molécule présente 2 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN sera composé de 2 signaux.

Application :

C5H13N
La courbe d’intégration a une hauteur h = 13,0 ; comme la molécule possède 13 protons, on en déduit l’échelle verticale de la courbe d’intégration : 1 proton 1,0 :

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d’intégration qui augmenterait de 3,0 , 4,0 et 6,0.

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d’intégration qui augmenterait de 2,0 , 2,0 et 9,0.

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d’intégration qui augmenterait de 3,0 , 1,0 et 9,0.
Il s’agit donc de