Philo

Disponible uniquement sur Etudier
  • Pages : 11 (2573 mots )
  • Téléchargement(s) : 0
  • Publié le : 30 décembre 2010
Lire le document complet
Aperçu du document
LES GLUCIDES
1. Classification des glucides
Les glucides (sucres) sont des molécules qui possèdent des fonctions alcool (primaires et secondaires) et une fonction aldéhyde (il s'agira d'aldoses) ou une fonction cétone (il s'agira de cétoses). Ce sont des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylées. Le glucide le plus simple possède 3 atomes de carbone, les plus abondants sont des sucres à 6 atomesde carbone.
On classe les glucides en 2 grandes classes : les oses qui sont des sucres simples de formule brute Cx(H2O)x et les osides qui sont des molécules complexes formées de plusieurs oses (oligosides) ou polymères d'oses (polyosides) ou associées à d'autres types de molécules (glycoprotéines ou glycolipides…)
2. Les oses (monosaccharides)
2.1. Aldoses et cétoses
Un aldose est un sucrequi possède un groupe aldéhyde porté par le carbone 1, une fonction alcool primaire et de un à quatre fonctions alcool secondaire.
On désigne la famille à laquelle appartient un ose à partir du nombre de carbone de la molécule :
Un triose (aldotriose) a 3 atomes de carbone , un tétrose (aldotétrose) a 4 atomes de carbone, un pentose (aldopentose) a 5 atomes de carbone et un hexose (aldohexose) a6 atomes de carbone.
[pic]
|Une cétose possède un groupe carbonyle sur le carbone-2. Bien qu'à chaque |[pic] |
|aldose on puisse associer une cétose ayant le même nombre d'atomes de carbone, | |
|on trouve dans la nature un nombre restreint de cétoses. La plus courante est ||
|une cétohexose : le fructose qui est un sucre présent dans les fruits , il | |
|existe aussi une cétopentose intéressante : le ribulose dont les dérivés | |
|phosphorylés sont très importants dans le métabolisme.| |

2.2. La projection de Fischer
Pour représenter facilement les glucides, on utilise la projection de Fischer dans laquelle le squelette carboné est aligné verticalement, la fonction aldéhyde est au sommet, le carbone de la fonction aldéhyde porte le numéro 1, les fonctions alcool sont soit indiquées explicitement, soitreprésentées simplement avec une barre horizontale.
Par exemple pour le glycéraldéhyde, la représentation en projection de Fischer sera :
[pic]
Le glycéraldéhyde porte un carbone asymétrique et la configuration absolue de la molécule représentée en projection de Fischer est telle que le D-glycéraldéhyde porte le OH de sa fonction alcool secondaire à droite de la ligne verticale.
2.3. La filiation desoses
Pour passer d'un ose à son homologue supérieur, on construit un diagramme de filiation des oses qui part de l'ose le plus simple : le glycéraldéhyde et qui, par addition d'un carbone à la chaîne, permet de passer à l'homologue supérieur.
L'addition d'une fonction -CHOH- se fait en dessous de la fonction aldéhyde et de manière successive pour passer d'un homologue au suivant.
[pic]
2.4.Isomérie des oses
a. Les stéréoisomères
Les oses ont des carbones asymétriques : 4 carbones asymétriques pour un hexose.
Le nombre N de stéréoisomères est relié au nombre n de carbone asymétriques par la relation : N = 2n
Pour un hexose le nombre de stéréoisomères est donc de 24 soit 16 stéréoisomères.
b. Les énantiomères
|La présence d'un carbone asymétrique |[pic]|
|entraîne l'existence d'une isomérie | |
|optique. Pour chaque sucre simple, on aura | |
|2 énantiomères : une molécule D et une |...
tracking img