Contrôle de l'évolution d'un système chimique

On peut essayer de mieux contrôler une réaction : ( par changement d'un réactif ( par l'utilisation d'un catalyseur

I°) Obtention d'un ester à partir d'un anhydride d'acide

1°) Qu'est-ce qu'un anhydride d'acide ? • Un anhydride d'acide est un composé très réactif de formule générale: • Un anhydride d'acide est obtenu par déshydratation entre deux molécules d'acide carboxylique. exemple:

• Nomenclature : si R et R' sont deux groupements alkyles différents, on parlera d'anhydride éthanoïque et propanoïque (par exemple). si R = R' = CH3, on parlera simplement d'anhydride éthanoïque. 2°) Caractéristiques de la réaction d'estérification à partir d'un anhydride d'acide et d'un alcool

Cette réaction est beaucoup plus rapide que l'estérification à partir d'acide éthanoïque et d'éthanol. Dans le mêmes conditions : moins d'une heure au lieu de plusieurs mois. De plus le taux d'avancement final est très très proche de 1 : réaction quasi-totale. 3°) Un exemple : la synthèse de l'aspirine

anhydride éthanoïque + acide salicylique = acide acétylsalicylique + acide éthanoïque (acide 2-hydroxybenzoïque) (aspirine) ▪ L'aspirine est un des médicaments les plus consommés en France (1500 tonnes /an) ▪ C'est un analgésique (= rend insensible à la douleur), antipyrétique (= fébrifuge), par contre il a des contre-indications (propriétés hémorragiques).

II°) Hydrolyse basique d'un ester (saponification)

1°) Caractéristiques de la réaction • En milieu neutre ou acide, l'hydrolyse du propanoate de méthyle est représentée par l'équation: C2H5COOCH3 + H2O = C2H5COOH + CH3OH La constante d'équilibre associée vaut K = = 0,25 et si les réactifs sont dans les proportions stœchiométriques, le taux d'avancement final n'atteint que 0,33. • En