I. Chimie
Exercice 1 : Relier un spectre à une molécule grâce à la RMN (4 points)
Le spectre RMN ci –dessous correspond à l’une des molécules suivantes :

Spectre RMN :

1. Nommer la molécule e. (1 point)
Il s’agit du pentan-3-ol.
2. D’après le spectre, combien de groupes de protons équivalents contient la molécule ? Quelle(s) molécule(s) peut-on éliminer ? pourquoi ? (1 point) D’après le spectre, la molécule contient 4 groupes de protons équivalents. Nous pouvons éliminer la molécule d qui contient 6 groupes de protons équivalents. (ainsi que la molécule b qui n’en contient que 3)
3. À quelle molécule correspond le spectre proposé ? justifier votre réponse en associant les pics du spectre RMN aux protons de la molécule choisie, justifier dans chaque cas la multiplicité du signal et la hauteur d’intégration. (2 points)

pic multiplicité Nombre de H voisins
Intégration = nombre de H
Protons correspondants
1
triplet
2
2 b 2 singulet 0
3
a
3
sextuplet
5
2 c 4 triplet 2
3
d

Le spectre correspond à la molécule c.
Si cela avait été celui de la molécule a, nous n’aurions observé aucun singulet car tous les protons ont au moins un proton sur le carbone voisin.
Si cela avait été celui de la molécule e, l’intégration serait différente (6, 4, 1 et 1).
Exercice 2 : Retrouver la formule développée d’une molécule à l’aide des spectres infra-rouge et RMN. (4 points)
Les spectres ci-dessous correspondent à une molécule dont la formule brute est C4H8O2.
1. Représenter un acide carboxylique, un ester et une molécule possédant à la fois une fonction aldéhyde et une fonction alcool correspondant à la formule brute proposée. (1 point).

La molécule suivante correspond également à la formule brute proposée :

2. D’après le spectre infra-rouge, laquelle (lesquelles) de ces 4 molécules pouvez-vous éliminer ? Justifier votre réponse. (1 point)
Le spectre IR présente une bande d’absorption à 1700 cm-1, la molécule