Radico

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  • Publié le : 3 avril 2011
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1. Introduction
La formation d’un nom implique généralement les opérations suivantes, effectuées, pour autant qu’elles soient possibles, dans l’ordre indiqué :
de la nature du composé (ou du caractère qu’on souhaite souligner), on déduit le type de nomenclature à utiliser (substitutive, radico-fonctionnelle, etc.) ; la nomenclature dite substitutive est recommandée ;
on détermine, s’il y alieu, le type de groupe caractéristique à retenir comme groupe principal et par suite à désigner par un suffixe ; tous les substituants qui n’ont pas été cités ainsi doivent être désignés par des préfixes ;
on détermine la structure fondamentale (chaîne principale, système cyclique) ;
on nomme la structure fondamentale et le ou les groupes principaux ;
on détermine et l’on nomme les diverspréfixes ou infixes ;
on complète le numérotage ;
on assemble les noms partiels en un nom complet, en rangeant les préfixes séparables dans l’ordre alphabétique.
2 Principes généraux
21 Choix de la structure fondamentale
D’une manière générale, le choix de la structure fondamentale est conditionné en premier lieu par la présence du groupe principal.
Si le composé est purement aliphatique, la chaîneprincipale doit comporter le groupe principal ou le plus grand nombre de substituants correspondant à ce groupe s’il y en a plusieurs. Les autres critères (cf. § 31) ne sont pris en considération qu’ultérieurement si nécessaire.
De même, si le groupe principal ne se trouve que dans un système cyclique, ce système constitue la structure fondamentale. Si le groupe principal est présent dansplusieurs systèmes cycliques, on choisit comme système fondamental celui qui comporte le plus grand nombre de substituants correspondant à ce groupe et, en cas d’égalité, celui sélectionné à l’aide des règles de priorité mentionnées au paragraphe 32.
Exemple :                            
Acide 6-(p-carboxyphényl)fluorène-2-carboxylique
Si le groupe principal se trouve à la fois dans une chaîne etdans un système cyclique, on choisit comme structure fondamentale le fragment dans lequel le groupe principal se rencontre le plus grand nombre de fois et, en cas d’égalité, celui qui est considéré comme le plus important.
Exemples:                                 
1-(4-Hydroxycyclohexyl)pentane-1,5-diol
                                                   
9-(4-Formylcyclohexyl)nonanal
22.Substituants
Quand un substituant est lui-même substitué, la dénomination du substituant complet est effectuée selon les principes précédents, avec deux exceptions.
· On n’utilise pas de suffixe; tous les substituants secondaires sont désignés par des préfixes.
· Le point d’attache du substituant doit être le plus bas possible
Exemple :                                                                    
4-Chloro-2-éthyl-3-oxobutyl
La dénomination du substituant complet est introduite entre parenthèses dans le nom du composé.
23 Numérotage
Pour de nombreux systèmes cycliques (dérivés des hydrocarbures polycycliques ou hétéroatomiques, par exemple), le numérotage est imposé par celui de l’hydrure fondamental. Dans tous les autres cas, le point de départ et le sens du numérotage sont choisis de manière à attribuer les indices les plus baspossible à divers facteurs structuraux. Sont par suite à prendre en compte les caractéristiques structurales suivantes, considérées successivement dans l’ordre indiqué, jusqu’à ce qu’une décision intervienne :
a) numérotage préétabli (naphtalène, etc.);
b) hétéroatomes dans les hétérocycles;
c) hydrogène indiqué (éventuellement présent chez les systèmes cycliques);
d) groupes principaux désignés parun suffixe;
e) hétéroatomes dans une structure fondamentale acyclique;
f) liaisons multiples (chez les composés acycliques et les cycloalcanes), les doubles liaisons ayant priorité sur les triples liaisons;
g) substituants désignés par des préfixes, considérés ensemble en une série d’ordre numérique croissant;
h) substituant...
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