Chapitre IV :Isoméries et stéréoisoméries

Nadia BOULEKRAS

Isoméries et Stéréoisoméries
Isomérie

Stéréoisomérie

Isomérie de constitution

Position Isomérie de conformation Isomérie de configuration Chaîne

Fonction

Diastéréoisomérie

Enantiomérie

Isomérie éthylénique Z/E

Isomérie cyclanique cis/trans

Un ou plusieurs carbones asymétriques, images l'un de l'autre mais non superposables

Molécules comportant plusieurs carbones asymétriques et non images l'un de l'autre

Les isomères sont des espèces chimiques de même formule brute qui diffèrent par : • • l’ordre ou la nature des liaisons (isomérie de constitution), ou par la disposition des atomes dans l’espace (stéréoisomérie).

I.

ISOMÉRIE PLANE ou ISOMÉRIE de CONSTITUTION
1) Isomérie de constitution : on appelle isomères de constitution, deux molécules qui possèdent la même formule brute mais ont des formules développées planes différentes. Les isomères ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes. On distingue trois types d’isomérie :

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Chapitre IV :Isoméries et stéréoisoméries

Nadia BOULEKRAS

a) Isomérie de fonction : les isomères groupements fonctionnels différents :
CH3 C O Fonction cétone CH3 C3H6O CH3

de

fonction

ont

des

CH2

C O

H

Fonction aldéhyde

b) Isomérie de position : les isomères de position ont la même fonction, mais le groupement fonctionnel ou une insaturation (une double liaison entre deux carbones) est porté par des carbones différents de la chaîne carbonée :
CH3 CH CH3 C3H8O OH Propan-2-ol alcool II Propan-1-ol alcool I CH3 CH2 CH2 OH

c) Isomérie de squelette ou de chaîne : L’enchaînement des atomes sur le squelette carboné est différent :
CH3 CH CH3 C4H10 Butane CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 méthyl propane

2) Tautomérie : c’est la transformation d’un groupe fonctionnel en un autre par déplacement (migration) facile et rapide d’un atome d’hydrogène entre deux atomes. Les deux formes tautomères