Squelette carbonee et groupes caract

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  • Publié le : 12 juin 2011
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II – Squelette carboné et groupes caractéristiques
Une molécule organique comporte un squelette (ou chaine) carboné qui correspond à l’enchainement des atomes de carbone et, éventuellement, desgroupes caractéristiques ou groupes fonctionnels qui permettent de classer les molécules en famille. Nous introduirons ici la notion de squelette carboné en partant des molécules organiques les plussimples ne faisant intervenir que les éléments carbone et hydrogène : les hydrocarbures. 1- Le squelette carboné 1-1- LES ALCANES Un alcane est un hydrocarbure dont la molécule ne comporte que des liaisonscovalentes simples. On dit que la molécule est saturée. Nous étudierons dans les paragraphes suivants des hydrocarbures insaturés dont une au moins des liaisons carbone-carbone est multiple (doubleou triple). a) Les alcanes à chaîne carbonée linéaire. Chaque carbone est lié au maximum à deux autres atomes de carbone. Il n'y a pas de ramifications. - Formule brute. La formule brute d'un alcanenon cyclique peut s'écrire Cn H2n + 2. - Nomenclature. Les quatre premiers alcanes portent des noms usuels. Le nom des alcanes suivants s’obtient en ajoutant la terminaison –ane un préfixe grec quiindique le nombre d'atomes de carbone. méthane éthane propane butane CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 pentane hexane heptane CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

b) Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée. A partir de quatre atomes de carbone, le squelette peut compter des ramifications.

- Formule brute. Laformule brute d'un alcane non cyclique peut s'écrire Cn H2n + 2. - Nomenclature des alcanes ramifiés On nomme un alcane ramifié en considérant qu'il est formé d'une chaîne principale sur laquelle se fixentdes groupes ou radicaux alkyles. Le nom des groupes alkyles est obtenu en remplacant dans celui de l’alcane correspondant la terminaison –ane par –yle. CH3 - est le groupe méthyle CH3 - CH2 - CH2 -...
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