Svt bac 2001

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Rapport TP 4 : Est´rification e
Rapha¨l Braunschweig, Stefan Binder e Groupe A, Binˆme 3 o Date de manipulation : 19 avril 2007 Rendu du rapport : 26 avril 2007

Lausanne, le 21 avril 2007.

Rapha¨l Braunschweig e

Stefan Binder

1

1

Objectif du travail

Le but du travail ´tait de synth´tiser un ester ` partir d’un acide carboxylique et d’un alcool e e a selon la r´actiong´n´rale : e e e R − COOH + R − OH R − COO − R + H2 O.

Dans notre cas, nous avons pr´par´ de l’ac´tate d’´thyle ` partir d’acide ´thano¨ e e e e a e ıque (acide ac´tique) et d’´thanol selon la r´action : e e e
2 4 CH3 COOH + C2 H5 OH −− −− CH3 COOC2 H5 + H2 O −− −−

H SO

2
2.1

D´roulement de l’exp´rience : pr´cisions e e e
Utilit´ d’un catalyseur e

Un catalyseur est une esp`ce chimique quia pour effet d’augmenter la vitesse de r´action (i.e. e e l’´quilibre est atteint plus rapidement) sans pour autant figurer dans l’´quation de la r´action, e e e ni modifier la composition du milieu r´actionnel ` l’´quilibre. e a e Dans notre cas, les ions H3 O+ (ou H + ) de l’acide sulfurique (H2 SO4 ) ont jou´ ce rˆle de e o catalyseur.

2.2

Equilibre de la r´action, principe de Le Chateliere

La constante d’´quilibre de la r´action e e R − COOH + R − OH vaut K= Or, Q= [RCOOR ] [H2 O] . [RCOOH] [R OH] R − COO − R + H2 O

[RCOOR ]eq [H2 O]eq [RCOOH]eq [R OH]eq

.

Par le principe de Le Chatelier, il existe deux moyens pour d´placer l’´quilibre en faveur des e e produits, c’est-`-dire de l’ester : a • Utiliser un exc`s de l’un de l’un des r´actifs. Dans notre manipulation, l’unde nos deux e e r´actifs (l’´thanol) ´tait en exc`s. Ainsi, nC2 H5 OH > nC2 H5 OHeq , donc Q < K. Le syst`me e e e e e va ´voluer de fa¸on ` ce que Q tende vers K, c’est-`-dire dans le sens direct de la r´action e c a a e (´quilibre d´plac´ vers la droite). e e e • Eliminer l’un des produits de la r´action. Dans notre cas, nous avons distill´ (i.e. enlev´ e e e du produit du milieu r´actif) aucours de la r´action. On a alors nproduits < nproduitseq , e e donc Q < K. Le syst`me tendra donc ` nouveau vers la formation de produits. e a

2.3

Le pourquoi du goutte-`-goutte a

La r´action ´tant exothermique, nous avons ajout´ les r´actifs ` partir de l’entonnoir ` introe e e e a a duction goutte par goutte, pour empˆcher un trop grand d´gagement de chaleur. e e

2

3

Donn´es etr´sultats e e

Voici les donn´es que nous allons utiliser pour nos calculs : e • Dans le ballon (avant la r´action) : e – 2.5 ± 0.1 ml d’´thanol (C2 H5 OH). e MC2 H5 OH = 46 g/mol. – 1 ± 0.1 ml d’acide sulfurique (H2 SO4 ), notre catalyseur. MCH3 COOH = 60 g/mol. – Produit obtenu (ac´tate d’´thyle) : MCH3 COOC2 H5 = 88 g/mol. e e • Dans l’entonnoir ` introduction : a – 30 ± 0.1 g de CH3 COOH(acide ac´tique). e – 25 ± 0.1 g de C2 H5 OH (´thanol). e Remarque : nous avons pris la moiti´ des quantit´s indiqu´es dans le protocole pour que ¸a e e e c r´agisse plus vite. e R´sultats obtenus : e • Temp´rature moyenne du bain pendant la r´action : 100 ◦ C. e e • Temp´rature moyenne du gaz pendant la r´action : 68 ◦ C. e e • Masse de notre produit de synth`se (ac´tate d’´thyle) : mprod exp = 25.4± 0.1 g. e e e

4
4.1

Calculs
Calcul du r´actif limitant e

Nous avons utilis´ 25 g d’´thanol (46g/mol), i.e. 0.543 mol d’´thanol. Comme tous les coe e e efficients stoechiom´triques de la r´action sont unitaires, ce r´actif produirait 0.543 mol de e e e CH3 COOC2 H5 . Par le mˆme calcul, les 30 g d’acide ac´tique (60 g/mol) donneraient seulement 0.5 mol de e e produit. Ainsi, le r´actiflimitant est l’acide ac´tique, ce qui nous donne un nombre de moles th´orique e e e de 0.5 mol de CH3 COOC2 H5 (88 g/mol). Donc : mprod th´orique = 0.5[mol] · 88[g/mol] = 44 g. e

4.2

Calcul du rendement
η= mprod exp mprod th´orique e · 100 = 25.4 · 100 = 57, 7%. 44

On a que :

3

4.3

Calcul d’erreur

Nous avons d’abord calcul´ le nombre de moles de produit ` partir du...
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