Synthese de l'aspirine

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  • Publié le : 7 mai 2010
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Préparation de l’aspirine I. Réflexion et préparation de la manipulation :
Problèmes posés :
L’acide salicylique peut réagir avec l’anhydride éthanoïque pour donner l’acide acétylsalicylique appelé aussi aspirine. Cette réaction est un peu lente mais totale. Elle est plus rapide (10 min) si on utilise un excès d’anhydride et que l’on chauffe sans toutefois dépasser 60 °C. Comment préparerl’aspirine ? Comment la séparer des autres produits après la préparation ? Comment identifier l’aspirine ?

Données :
L’anhydride éthanoïque : (CH3CO2)2O; masse molaire 102 g.mol-1 ; liquide incolore de densité 1,08 ; température d’ébullition : 149 °C ; très volatil et irritant, corrosif, réagit vivement avec l’eau pour donner de l’acide éthanoïque, acide faible très soluble dans l’eau. L’acidesalicylique :
O H O C OH

masse molaire 138 g.mol ; température de fusion : 159 °C ; solide blanc, insoluble dans l’eau et très soluble dans l’éthanol, l’acétate d’éthyle, l’anhydride éthanoïque. En solution dans l’eau ou l’éthanol, il donne une coloration violette si on ajoute une goutte de solution de chlorure de fer (III) à 5.10-3 mol.L-1 L’acide acétylsalicylique ou aspirine :
O C CH 3 O C OHO

-1

masse molaire 180 g.mol ; température de fusion : 135 °C ; solide blanc, peu soluble dans l’eau et très soluble dans l’éthanol, l’acétate d’éthyle, l’anhydride éthanoïque

-1

Préparation du mélange initial dans un ballon de 100 mL :
Indiquer les fonctions principales sur les formules semi développées de l’aspirine et de l’acide salicylique. Ecrire l’équation de cette réactionde préparation. Justifier le choix de l’anhydride éthanoïque à la place de l’acide éthanoïque. Quel volume minimum d’anhydride faut-il ajouter à une masse de 5,0 g d’acide salicylique ? Décrire le protocole de préparation en utilisant un excès d’anhydride. Quelles précautions faut-il prendre ?

Chauffage à reflux :
Faire le schéma d’un dispositif permettant de chauffer à reflux ce ballonpendant 10 min à une température voisine de 50 à 60 °C.

Séparation de l’aspirine :
Quelles sont les substances susceptibles d’être présentes dans le ballon ? Après refroidissement, on rajoute de l’eau froide, quelles réactions immédiates peut-on avoir ? Proposer un protocole pour extraire l’aspirine du milieu réactionnel. Est ce la seule substance extraite ?

Protocole d’identification :Proposer une procédure d’identification de l’aspirine dans les substances extraites. Comment savoir si tout l’acide salicylique a réagi ?.

Substances proposées :
acide salicylique pur, anhydride éthanoïque pur, acide éthanoïque pur, éthanol pur , pentane et eau distillée solution de chlorure de fer (III) à 5.10-3 mol.L-1

Compléments nécessaires :

Matériel proposé :
becher et erlenmeyermeyerde 100 mL, 200 mL, 500 mL verre à pied, pipettes jaugées de 10 et 20 mL et poire à pipeter, éprouvettes graduées de 20 mL, 100 mL, bain marie cuve à chromatographie et plaques ballon 250 mL et 100 mL chauffe ballon balance au cg réfrigérant droit

II. Préparation de l’aspirine :
1. Objectifs.
- Réinvestir des connaissances, élaborer un protocole expérimental, - Suivre correctement unprotocole expérimental : chauffage à reflux, séparation d’une substance par recristallisation, identification. - Choisir le matériel nécessaire

2. Protocole de préparation proposé :
2.1. Préparation du mélange initial : On souhaite atteindre la fin de l’évolution du milieu le plus rapidement possible : il faut opérer à chaud, au bain marie avec chauffage à reflux sans dépasser 60 °C et en présenced’acide sulfurique. Peser directement dans un ballon de 100 mL environ 5 g d’acide salicylique pur solide, noter sa masse mS = g. Ajouter sous la hotte (lunettes et gants ) à l’aide d’une pipette graduée ou d’une éprouvette graduée 10 mL d’anhydride éthanoïque pur. Y ajouter 1 mL d’acide sulfurique concentré. 2.2. Préparation du bain marie : Introduire un turbulent dans l’erlenmeyer. Placer un...
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